Question

貝諾酯是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，在酶的作用下可以釋放出阿司匹林和撲熱息痛，其結(jié)構(gòu)為，其合成途徑如下：完成下列填空：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

，有機(jī)物A與撲熱息痛的式量相差

 

．
（2）貝諾酯所含的含氧官能團(tuán)是

 

．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（4）關(guān)于阿司匹林性質(zhì)敘述正確的是（填選項(xiàng)編號(hào)）

 

A．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)          
B．能與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
C．能發(fā)生消去反應(yīng)                      
D．能發(fā)生酯化反應(yīng)．
（5）符合下列條件的撲熱息痛的同系物共有

 

種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個(gè) ②苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位的支鏈 ③含有2個(gè)甲基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）比較反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物可知，反應(yīng)①是將阿司匹林中的羧基中的-OH取代成-Cl，撲熱息痛與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，比較A和撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知式量差值；
（2）根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，貝諾酯中含氧官能團(tuán)為酯基，酰胺基（肽鍵）；
（3）反應(yīng)②為與發(fā)生的取代反應(yīng)，生成貝諾酯；
（4）阿司匹林中有酯基和羧基，不能與氯化鐵、氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）根據(jù)條件①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個(gè)即有10個(gè)碳原子，②苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位的支鏈 ③含有2個(gè)甲基，可判斷出同分異構(gòu)體的種類．

解答： 解：（1）比較反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物可知，反應(yīng)①是將阿司匹林中的羧基中的-OH取代成-Cl，撲熱息痛與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，比較A和撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知式量差值為22，
故答案為：取代反應(yīng)；22；
（2）根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，貝諾酯中含氧官能團(tuán)為酯基、酰胺基（肽鍵），故答案為：酯基、酰胺基（肽鍵）；
（3）反應(yīng)②為與發(fā)生的取代反應(yīng)，生成貝諾酯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）阿司匹林中有酯基和羧基，不能與氯化鐵反應(yīng)，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，能與氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，
故選BD；
（5）根據(jù)條件①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個(gè)即有10個(gè)碳原子，②苯環(huán)上只有2個(gè)對(duì)位的支鏈 ③含有2個(gè)甲基，可判斷出同分異構(gòu)體的為苯環(huán)上一側(cè)支鏈為酚羥基，另一側(cè)為一CH （CH₃）CONHCH₃、一CH （CH₃）NHOCCH₃、一CONHCH（CH₃ ）₂、-NHOCCH（CH₃）₂，共4種，如等，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酯化反應(yīng)及酯的水解反應(yīng)的考查，注意相關(guān)概念的辨析，題目難度不大．