Question

從石油裂解中得到的1，3－丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯．

(1)寫出B的結構簡式__________________________．

(2)寫出第②步反應的化學方程式_________________．

(3)寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結構簡式________．

(4)寫出第⑨步反應的化學方程式__________________．

(5)以上反應中屬于消去反應的是__________________(填入編號)．

Answer 1

答案：
解析：

答案：(1)HOCH2CHClCH2CH2OH 　　(2)BrCH2CHCHCH2Br＋2H2OHOCH2CHCHCH2OH＋2HBr 　　(3)HOOC－CHCH－CH2－COOH(或其他合理答案) 　　(4)HOOC－CHCH－COOH＋2CH3OH 　　H3COOC－CHCH－COOCH3＋2H2O 　　(5)④⑦ 　　解析：(1)該題的難點在于由BrCH2CHCHCH2Br經過②③④三步合成 　　CH2CCl－CHCH2時，官能團的數目增加．由反應④的條件為濃硫酸可知，反應④為脫水反應，即B物質為HOCH2CHClCH2CH2OH． 　　(2)由BrCH2CHCHCH2Br合成HOCH2CHClCH2CH2OH，經過鹵代烴的水解和雙鍵的加成反應．應將鹵代烴的水解反應放在前面，否則引入的Cl也會被水解． 　　(3)NaOH醇溶液條件下發(fā)生的是鹵代烴的消去反應，所以富馬酸為 　　HOOC－CHCH－COOH．相鄰的同系物，即結構相似，分子組成上相差一個CH2原子團． 　　(4)殺菌劑富馬酸二甲酯可由富馬酸和甲醇反應制得．1摩爾富馬酸中有2摩爾羧基，需要2摩爾甲醇． 　　(5)由反應條件可知，消去反應為④⑦．