Question

7．有機(jī)物A的分子式是C₁₄H₁₂O₂；A在酸性條件下水解可得到B和C；A不能使溴的CCl₄溶液褪色；B與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)可得到C．
（1）B的名稱為苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）要鑒別B和C，可選用的試劑是碳酸氫鈉溶液．
（3）D是B的同分異構(gòu)體，D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物有2種結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫出以B為有機(jī)原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成C的化學(xué)方程式：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O、C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，A在酸性條件下水解可得到B和C，說明A中有酯基，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環(huán)，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數(shù)相等，A中有14個(gè)碳原子，則B和C中各有7個(gè)碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題．

解答 解：A的分子式是C₁₄H₁₂O₂，不飽和度為$\frac{2×14+2-12}{2}$=9，A在酸性條件下水解可得到B和C，說明A中有酯基，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以其中有苯環(huán)，醇B氧化得羧酸C，說明了B和C分子中碳原子數(shù)相等，A中有14個(gè)碳原子，則B和C中各有7個(gè)碳原子，從而可判斷B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B是苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：苯甲醇；；

（2）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，要鑒別B和C，可選用的試劑是碳酸氫鈉溶液，看是否有氣泡產(chǎn)生，
故答案為：碳酸氫鈉溶液；
（3）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D是B的同分異構(gòu)體，D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物有2種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（4）以B為有機(jī)原料合成C，可以將苯甲醇氧化成苯甲醛，再將苯甲醛氧化成苯甲酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O，C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2C₆H₅CHO+2H₂O、C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及同分異構(gòu)體及酯、醇、羧酸的性質(zhì)等，難度不大，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．