Question

【題目】檳榔堿在醫(yī)療上常用于治療青光眼，其一種合成路線如圖：

已知：Ⅰ．不飽和化合物與氨（NH3）或胺（R﹣NH2）反應(yīng)能生成新的胺類化合物如：R1﹣CH=CH2+R2﹣NH2R1﹣CH2﹣CH2﹣NH﹣R2

Ⅱ．+ + R2OH

（1）B的含氧官能團(tuán)名稱為_______________。

（2）反應(yīng)②④的反應(yīng)類型分別為______________、______________。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________。

（4）A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為_____________、_______________。

（5）A的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有 _______ 種（不考慮立體異構(gòu)）。

a．含有能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體的官能團(tuán)；

b．能使溴的CCl4溶液褪色。

（6）結(jié)合題中信息，以乙二醇為主要原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出合成的最簡單路線____________。

Answer 1

【答案】羰基、酯基 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) +CH3OH+H2O CH3CH2OOCCH=CH2 8

【解析】

根據(jù)流程圖可推出A為CH2=CHCOOCH2CH3，根據(jù)已知Ⅱ．++R2OH推出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C7H11O2N，則其結(jié)構(gòu)簡式為為，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行解答。

（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知B中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、羰基，故答案為：羰基、酯基。

（2）反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)④為氮原子上的氫原子被甲基取代，所以為取代反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)，取代反應(yīng)。

（3）反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O。

（4）由以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2OOCCH=CH2，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：CH3CH2OOCCH=CH2；。

（5）A的分子式為C5H8O2，A的同分異構(gòu)體中滿足a.含有能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體的官能團(tuán)，說明含有羧基；b.能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和羧基，當(dāng)沒有支鏈時(shí)，其碳骨架有3中，C=-C-C-COOH，C-C=C-C-COOH，C-C-C=C-COOH；有一個(gè)甲基做支鏈的結(jié)構(gòu)有四種，CH2=CH(CH3)CH2COOH，CH2=CH2CH(CH3)COOH，CH3CH2=C(CH3)-COOH，CH2=CH-CH(CH3)-COOH，有一個(gè)乙做支鏈的結(jié)構(gòu)有一種，CH2=C(CH2CH3)COOH，總共8種，故答案為：8。

（6）以乙二醇為主要原料，合成，分析產(chǎn)品中含有肽鍵，所以需要生成含有羧基和氨基的物質(zhì)，即需要用乙二醇生成產(chǎn)品，合成路線為：，故答案為：：。