Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成

已知：E變成F相當(dāng)于在E分子中去掉1個X分子。請回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型是          ;
（2）E分子中有          種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
（3）X催化氧化可生成一種常溫下為氣體的物質(zhì)，寫出該氣體分子的結(jié)構(gòu)式    ；
（4）寫出D→E的化學(xué)方程式                       ；
（5）含酯基且遇FeCl₃溶液顯紫色，與C互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物有          種。

Answer 1

（共8分）（1）取代反應(yīng)（1分） （2）6（2分） （3）（1分）
（4）（2分） （5）3 （2分）

解析試題分析：（1）根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)是羧基中的羥基被氯原子代替，所以A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)。
（2）根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中苯環(huán)上的2個取代基是不同的，則根據(jù)同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結(jié)構(gòu)的（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系）可知，E分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
（3）E變成F相當(dāng)于在E分子中去掉1個X分子，根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E比F多1個碳原子、4個氫原子和1個氧原子，所以X的化學(xué)式是CH₄O，即X是甲醇。甲醇發(fā)生催化氧化生成甲醛，甲醛常溫下是一種氣體，所以甲醛的結(jié)構(gòu)式是。
（4）根據(jù)B和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D和B生成E是D中酚羥基的氫原子被CH₃CO－取代，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
（5）根據(jù)X和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和X發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所以C的結(jié)構(gòu)簡式是。含酯基且遇FeCl₃溶液顯紫色，這說明分子中還含有酚羥基，因此另外一種取代基是－OOCH，所以與C互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物有3種，即分別是（還有間位和對位）。
考點：考查有機(jī)物推斷；有機(jī)反應(yīng)類型、等效氫原子、同分異構(gòu)體的判斷以及方程式的書寫等