Question

從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去）：

（1）化合物B、C的結(jié)構(gòu)簡式：B            、C            ；
（2）屬于取代反應(yīng)分別是是反應(yīng)①、           、              ；（填序號(hào)）
（其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)）
（3）反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為                     ；該反應(yīng)類型為            。

Answer 1

（7分）
（1）（2分）
（2）⑥、⑦（2分）
（3）
（2分，結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)式1分、系數(shù)條件1分）   消去反應(yīng)（1分）

試題分析：本題可以采用結(jié)合反應(yīng)條件采用正向推導(dǎo)的方法：先發(fā)生取代，然后②氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去，生成碳碳雙鍵；再與溴發(fā)生加成③；④生成兩個(gè)雙鍵，故發(fā)生的是消去反應(yīng)，條件氫氧化鈉的醇溶液；⑤發(fā)生1,4加成；⑦為酯化反應(yīng)，故⑥為水解，生成兩個(gè)醇羥基，條件為氫氧化鈉的水溶液；最后⑧為催化加氫。