Question

【題目】查閱醫(yī)學(xué)資料，得知扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，工業(yè)合成扁桃酸衍生物D路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)式：_____。

（2）B含的官能團(tuán)名稱：_________ 。

（3） 寫B(tài)生成C的化學(xué)方程式____________________________。

（4） C→D的反應(yīng)類型是__________，1 mol D在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_________mol。

（5）寫出乙醛與A在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________（不要求指明反應(yīng)條件）。

（6）同時符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有____種；

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；

②苯環(huán)上只有2個取代基；

③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3:1:2:2:1的同分異構(gòu)體是__________________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（7）已知：，請設(shè)計合成路線以A和C2H2為原料合成（無機(jī)試劑任選）：________________________。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 取代反應(yīng) 3 或 12

【解析】試題分析：由合成路線可知，A為苯酚，B為，A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)是加成反應(yīng)。

（1）A的結(jié)構(gòu)式：。

（2）B含的官能團(tuán)名稱為羥基、羧基。

（3） 寫B生成C的化學(xué)方程式。

（4） C→D的變化是，C的分子中的醇羥基被溴原子取代，故其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。D（）分子中酚羥基、酯基、溴原子等3種官能團(tuán)均能與NaOH溶液反應(yīng)，所以，1 mol D在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol。

（5）由酚醛樹脂的制備可知，乙醛與A在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式或 。

（6）D（）的同分異構(gòu)體中，①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明分子中有羧基；②苯環(huán)上只有2個取代基；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中有酚羥基，則另一個取代基可能為-CHBrCH2COOH、-CH2CHBrCOOH、-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH，兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對等3種位置關(guān)系，所以符合上述條件的D的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）共有12種；其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3:1:2:2:1的同分異構(gòu)體是。

（7）以苯酚和C2H2為原料合成，可以先由苯酚與氫氣加成得環(huán)己醇，再由環(huán)己醇氧化得環(huán)己酮，然后利用題中反應(yīng)信息，即可合成產(chǎn)品。具體合成路線如下： 。