Question

20．下列有機物的同分異構體數目（不考慮立體異構）由小到大的順序是（　　）

	A	B	C	D
分子式	C8H10	C3H5Cl	C4H8O2	C4H9ClO
限定條件	芳香烴	能發(fā)生加成反應	能與氫氧化鈉溶液反應	能與鈉反應

• A． ③②①④
• B． ②③①④
• C． ③①②④
• D． ②①③④

Answer 1

分析 A．分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個苯環(huán)，側鏈為烷基，若有1個側鏈，為-CH₂-CH₃；若有2個側鏈，為-CH₃，有鄰、間、對三種，據此解答；
B．C₃H₅C1能發(fā)生加成反應，則分子中含有一個雙鍵，故可確定其碳骨架為C=C-C，然后根據氫原子的種類等于一氯代物的數目；
C．C₄H₈O₂能與氫氧化鈉溶液反應，可能是羧酸，也可能是酯，C₄H₈O₂屬于羧酸時，可以根據羧基位置異構可以得到丁酸的同分異構體；C₄H₈O₂屬于酯類的同分異構體，為飽和一元酯，羧酸和酯都屬于同分異構體，根據酸、酯的種類來確定；
D．分子式為C₄H₉ClO的有機物，能與金屬鈉反應放出氫氣，說明分子中含有-OH，丁基有4種，丁醇有4種，該物質中含有Cl原子，根據分子中烴基上氫原子胡的種類來解答．

解答 解：A．分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個苯環(huán)，側鏈為烷基，若有1個側鏈，為-CH₂-CH₃，有1種；若有2個側鏈，為-CH₃，有鄰、間、對3種，共有4種結構；
B．C₃H₅C1含有一個雙鍵，故可確定其碳骨架為C=C-C，則它的一氯代物有：CHCl═CHCH₃、CH₂═CClCH₃、CH₂═CHCH₂Cl，共有3種結構；
C．C₄H₈O₂能與氫氧化鈉溶液反應，可能是羧酸，也可能是酯，C₄H₈O₂屬于羧酸時，可以是丁酸或2-甲基丙酸，有2種同分異構體；
C₄H₈O₂屬于酯類的同分異構體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結構，丙醇有2種，形成的酯有2種，
若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結構，乙醇只有1種結構，形成的乙酸乙酯有1種，
若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結構，甲醇只有1種結構，形成的丙酸甲酯只有1種，
屬于酯類的同分異構體共有4種；
所以C₄H₈O₂共有6種結構；
D．分子式為C₄H₉ClO的有機物，能與金屬鈉反應放出氫氣，說明分子中含有-OH，剩余丁基有4種，則丁醇有4種：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH（烴基上氫原子有4種），CH₃-CH₂-CH（CH₃）-OH（烴基上氫原子有4種）、（CH₃）₂CH-CH₂-OH（烴基上氫原子有3種）、（CH₃）₃C-OH（烴基上氫原子有1種），共有12種結構；
所以同分異構體數目（不考慮立體異構）由小到大的順序是②①③④，
故選D．

點評 本題考查同分異構體的種類，根據官能團異構和位置異構和碳鏈異構來綜合分析同分異構體的種數，難度不大，但要注意按照一定的順序書寫同分異構體．