Question

7．苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，某種藥物中間體的合成路線如圖：

已知①
②本題不考慮酚羥基與銀氨溶液的中和反應(yīng)
（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基和酚羥基；化合物 B的名稱是乙醛
（2）上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的有2處．
（3）寫出下列化學(xué)方程式
C與銀氨溶液反應(yīng)+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）滿足下列條件的 F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有種．
①苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
③紅外光譜顯示有 HCOO-結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成A為，由C的結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)合給予的信息可知B為CH₃CHO，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到D為，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，E為，F(xiàn)為．

解答 解：（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基和酚羥基；化合物B為CH₃CHO，B的名稱是乙醛，
故答案為：醛基和酚羥基；乙醛；
（2）上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的有2處，故答案為：2；
（3）C生成D的方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）F（）的同分異構(gòu)體下列滿足：
①苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，有2個相同的取代基，且為對稱結(jié)構(gòu)，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③紅外光譜顯示有，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，充分利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中限制同分異構(gòu)體書寫為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．