Question

8．有機化合物A～H的轉換關系如下所示：

請回答下列問題：
（1）鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1mol  A完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結構簡式是，名稱是3-甲基-1-丁炔；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E．由E轉化為F的化學方程式是；
（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的化學方程式是；
（4）①的反應類型是加成反應；③的反應類型是取代反應；
（5）鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷．
（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構，則C的結構簡式為．

Answer 1

分析 設A的分子式為C_xH_y，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+$\frac{y}{4}$=7，且65＜12x+y＜75，x、y為整數(shù)，聯(lián)立解得，x=5，y=8，故A為C₅H₈，不飽和度為$\frac{2×5+2-2}{2}$=2，鏈烴A只有一個官能團，故分子中含有1個C≡C三鍵，且A含有支鏈，故A為（CH₃）₂CHC≡CH，A與氫氣反應生成E，而E能與溴反應反應，故應是A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應生成F，則F的結構簡式為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成G為，G與發(fā)生酯化反應生成H，結合H的分子式可知H為，據(jù)此解答．

解答 解：設A的分子式為C_xH_y，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+$\frac{y}{4}$=7，且65＜12x+y＜75，x、y為整數(shù)，聯(lián)立解得，x=5，y=8，故A為C₅H₈，不飽和度為$\frac{2×5+2-2}{2}$=2，鏈烴A只有一個官能團，故分子中含有1個C≡C三鍵，且A含有支鏈，故A為（CH₃）₂CHC≡CH，A與氫氣反應生成E，而E能與溴反應反應，故應是A與等物質(zhì)的量的H₂反應生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應生成F，則F的結構簡式為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成G為，G與發(fā)生酯化反應生成H，結合H的分子式可知H為．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，其名稱是3-甲基-1-丁炔，
故答案為：；3-甲基-1-丁炔；
（2）E和溴發(fā)生加成反應生成F，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）G和發(fā)生酯化反應生成H，反應方程式為，
故答案為：；
（4）反應①是炔與氫氣的加成反應，反應③是鹵代烴的水解反應，也屬于取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（5）鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，則B中含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵，B所有可能的結構簡式有：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃，則其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，
故答案為：正戊烷；
（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構），則該分子中只含一種氫原子，A中含有一個碳碳三鍵，結合A的分子式可知該同分異構體不可能為鏈烴，分子中含有一個碳環(huán)就減少一個碳碳鍵，則C中應該含有兩個碳環(huán)，所以C的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、有機反應類型、同分異構體、有機反應方程式書寫等，確定A的分子式與結構是關鍵，再根據(jù)官能團的性質(zhì)結合反應條件進行推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉化，題目難度中等．