Question

【題目】Ⅰ.肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析其分子的相對(duì)分子質(zhì)量為162，核磁共振氫譜譜圖顯示有6個(gè)峰，其面積之比為1:2:2:1:1:3，利用紅外光譜儀檢測其中的某些基團(tuán)，測得紅外光譜如下圖：

則肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是 （不考慮立體異構(gòu)）

Ⅱ.現(xiàn)有2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，A的質(zhì)譜圖如下圖所示：已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)，由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

（1）A的分子式為 。

（2）寫出C中含氧官能團(tuán)名稱: ；F→G 的反應(yīng)類型是 。

（3）寫出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

Ⅰ.分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；

Ⅲ.能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)；

Ⅳ.能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1:2發(fā)生氧化反應(yīng)

（5）又知：(R，R′為烴基)，試寫出以苯和丙烯（＝CH—CH3）為原料，合成的路線流程圖： 。

合成路線的書寫格式如下：

Answer 1

【答案】Ⅰ.

Ⅱ．（1）C3H4O（2）酯基；取代反應(yīng)/酯化反應(yīng)

（3）CH2＝CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）

（5）

【解析】試題分析：Ⅰ.由其相對(duì)分子質(zhì)量可確定其分子式為C10H10O2,可判定該分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，分子中有6種氫原子，個(gè)數(shù)比是1:2:2:1:1:3，所以該物質(zhì)只能有一個(gè)取代基，利用有機(jī)物的不飽和度計(jì)算方法，該分子中還存在碳碳雙鍵，所以肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是;

Ⅱ.2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物質(zhì)的量是0.1mol，則有機(jī)物氧元素的質(zhì)量是2.8g－0.15mol×12g/mol－0.2mol×1g/mol＝0.8g，則氧原子的物質(zhì)的量是0.8g÷16g/mol＝0.05mol，則有機(jī)物分子中C、H、O三種原子的個(gè)數(shù)之比是0.15:0.2:0.05＝3:4:1。根據(jù)A的質(zhì)譜圖可知A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過60，所以分子式應(yīng)該是C3H4O。A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCOOH。B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCOOCH3。根據(jù)已知信息并依據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為。E在氫氧化鈉溶液中水解，酯基斷鍵生成F。F中含有羥基與羧基，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G。

（1）根據(jù)以上分析可知A的分子式為C3H4O。

（2）C中含氧官能團(tuán)名稱為酯基；F→G 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)。

（3）A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2＝CHCHO +2Ag(NH3)2OHCH2＝CHCOONH4+2Ag↓+ 3NH3 +H2O。

（4）Ⅰ.分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；Ⅲ. 能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)，說明含有酯基，不存在羥基；Ⅳ.能與新制Cu(OH)2按物質(zhì)的量比1:2發(fā)生氧化反應(yīng)，說明還含有1個(gè)醛基，則符合條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）以苯和丙烯（＝CH—CH3）為原料，合成的路線流程圖