Question

某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為甲烷的6.75倍．　取10.8g有機(jī)化合物A，在足量氧氣中完全燃燒，將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使?jié)饬蛩嵩鲋?.2g，氫氧化鈉增重30.8g．
（1）試計算該有機(jī)物的分子式．
（2）紅外光譜測定，A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基．在常溫下A可與濃溴水反應(yīng)，1mol A最多可與2molBr₂作用（只考慮主要產(chǎn)物），據(jù)此確定該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析：（1）某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為甲烷的6.75倍，甲烷的相對分子質(zhì)量是16，則A的相對分子質(zhì)量為108，10.8gA的物質(zhì)的量=

10.8g

108g/mol

=0.1mol，A完全燃燒生成的氣體通過濃硫酸和氫氧化鈉時，濃硫酸吸收水蒸氣，氫氧化鈉吸收二氧化碳，n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒知，n（H）=2n（H₂O）=0.8mol，
n（CO₂）=

30.8g

44g/mol

=0.7mol，A中含有C、H原子，物質(zhì)的量之比等于其個數(shù)之比，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.7mol：0.8mol=1：7：8，A的相對分子質(zhì)量為108，A中氧原子個數(shù)=

108-12×7-1×8

16

=1，所以A的分子式為C₇H₈O；
（2）A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基．在常溫下A可與濃溴水反應(yīng)，說明A含有酚羥基，A中含有7個碳原子，A中除了苯環(huán)外還有一個甲基，1mol A最多可與2molBr₂作用，說明甲基和酚羥基位于鄰位或?qū)ξ�，�?jù)此確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為甲烷的6.75倍，甲烷的相對分子質(zhì)量是16，則A的相對分子質(zhì)量為108，10.8gA的物質(zhì)的量=

10.8g

108g/mol

=0.1mol，A完全燃燒生成的氣體通過濃硫酸和氫氧化鈉時，濃硫酸吸收水蒸氣，氫氧化鈉吸收二氧化碳，n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒知，n（H）=2n（H₂O）=0.8mol，
n（CO₂）=

30.8g

44g/mol

=0.7mol，A中含有C、H原子，物質(zhì)的量之比等于其個數(shù)之比，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.7mol：0.8mol=1：7：8，A的相對分子質(zhì)量為108，A中氧原子個數(shù)=

108-12×7-1×8

16

=1，所以A的分子式為C₇H₈O，
答：該有機(jī)物的分子式為C₇H₈O；
（2）A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基．在常溫下A可與濃溴水反應(yīng)，說明A含有酚羥基，A中含有7個碳原子，A中除了苯環(huán)外還有一個甲基，1mol A最多可與2molBr₂作用，說明甲基和酚羥基位于鄰位或?qū)ξ�，�?dāng)甲基和酚羥基位于對位時，其結(jié)構(gòu)簡式為：，當(dāng)甲基和酚羥基位于鄰位時，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
答：A的可能結(jié)構(gòu)簡式為、．

點評：本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的判斷，根據(jù)有機(jī)物中各種原子個數(shù)比結(jié)合相對分子質(zhì)量確定A的分子式，根據(jù)A的性質(zhì)確定其結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)體現(xiàn)結(jié)構(gòu)，難度中等．