Question

13．A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料．它們的結構簡式如下：

請回答下列問題：
（1）寫出B中官能團的名稱：碳碳雙鍵、（酚）羥基．
（2）能發(fā)生銀鏡反應的有AC（填序號）．
（3）滿足下列條件的D的同分異構體有3種．
①遇FeCl₃溶液顯紫色   ②能發(fā)生水解反應  ③苯環(huán)上的一氯代物有兩種
（4）按圖，C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①的反應類型是氧化反應，寫出F的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）由B的結構簡式可知，含有官能團有羥基、碳碳雙鍵；酚羥基鄰位、對位有H原子，能與溴發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應；
（2）含有醛基-CHO的物質能發(fā)生銀鏡反應；
（3）根據(jù)D的結構簡式，結合題中限制條件及同分異構體的書寫原則進行判斷；
（4）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為，反應②為酯化反應，由相對分子質量，可知該反應中醇為CH₃CH₂OH．

解答 解：（1）由B的結構簡式可知，含有的官能團為碳碳雙鍵、（酚）羥基，
故答案為：碳碳雙鍵、（酚）羥基；
（2）含有醛基-CHO的物質能發(fā)生銀鏡反應，A、C中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應，
故答案為：AC；
（3）D的同分異構體中，①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基，則有機物中含有苯環(huán)和酚羥基； ②能發(fā)生水解反應，則其分子中應該含有酯基；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則苯環(huán)上的取代基具有對稱結構，則滿足條件的有機物分子中在苯環(huán)的對位上含有：①-OH和-OOCCH₃、②-OH、-CH₂OOCH、③-OH、-COOCH₃，所以滿足條件的有機物總共有3種，
故答案為：3；
（4）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構體，則反應①為氧化反應，E為，反應②為酯化反應，由相對分子質量，可知該反應中醇為CH₃CH₂OH，則F的結構簡式為，
故答案為：氧化反應；．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，涉及有機物的合成、官能團結構和性質、同分異構體書寫等知識，是對有機基礎的綜合考查，需要學生熟練掌握官能團與性質與轉化．