Question

【題目】醋硝香豆素是一種洽療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件已省略)。

請回答下列問題：

(1)A的名稱是___________；醋硝香豆素中所含官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是___________；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為___________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為______________________。

(4)關(guān)于E物質(zhì)下列說法正確的是___________(填字母)

a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

b.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

c存在順反異構(gòu)

d可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

(5)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有___________種

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為___________。區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是___________(填字母)

a.元素分析儀 b.紅外光譜儀 c.核磁共振儀

Answer 1

【答案】對硝基甲苯 羰基、酯基、硝基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) bc 13 bc

【解析】

甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的硝基取代得到對硝基甲苯；對硝基甲苯再與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，取代產(chǎn)物再與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為對硝基苯甲醇；對硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲醛，其再在一定條件下與丙酮分子間消去一分子水生成E，進(jìn)而E的雙鍵斷裂和G發(fā)生加成反應(yīng)，生成醋硝香豆素。

(1) 甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的硝基取代得到對硝基甲苯，醋硝香豆素中所含官能團(tuán)有羰基、酯基、硝基；

故答案為：對硝基甲苯；羰基、酯基、硝基；

(2) 反應(yīng)①是甲苯在濃硫酸做催化劑的條件下，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，E的雙鍵斷裂和G反應(yīng)生成加成反應(yīng)生成醋硝香豆素；

故答案為：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)；

(3) B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為對硝基苯甲醇，對硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲醛，C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)④是苯酚與丙二酸酐發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為：；

故答案為：；；

(4)a.D物質(zhì)中含有醛基，能被高錳酸鉀氧化，E物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，也能被高錳酸鉀氧化，所以不能用高錳酸鉀鑒別D和E，故A錯誤；

b.E物質(zhì)中，以硝基所在碳原子和對位碳原子為對稱軸，苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的H原子，碳碳雙鍵上有兩種不同的H原子，乙�；�上有一個甲基，即E物質(zhì)含有5種不同的H原子，所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故b正確；

c. 由于在不飽和的碳碳雙鍵上連有不同的原子或原子團(tuán)，它們可以在雙鍵的同側(cè)，也可在雙鍵的異側(cè)，故存在順反異構(gòu)，故c正確；

d.. 物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，故d錯誤；

故答案為：bc；

(5) G為，分子結(jié)構(gòu)中只含一個環(huán)，G的同分異構(gòu)體符合下列條件，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基，且羧基、羥基位于鄰位，則有4種同分異構(gòu)體；如果羧基、羥基位于間位，則有4種同分異構(gòu)體；如果羧基、羥基位于對位，則有2種同分異構(gòu)體，如果取代基為－C≡CCOOH、－OH，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，所以共有13種同分異構(gòu)體。

其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體，需要確定化合物中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)量及面積比，以及確定化合物所含基團(tuán)結(jié)構(gòu)，所以需要使用核磁共振儀和紅外光譜儀；

故答案為：13；；bc。