Question

5．工業(yè)上合成a-萜品醇G的路線之一如下：

已知：
請回答下列問題：
（1）F中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基．
（2）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①只有3種環(huán)境的氫原子    ②能發(fā)生銀鏡反應    ③分子中含六元環(huán)
（3）A的核磁共振氫譜有4個吸收峰．
（4）寫出C→D轉(zhuǎn)化的化學方程式．
（5）寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式．
（6）G可以與H₂O催化加成得到化合物H，化合物H不能發(fā)生催化氧化反應，請寫出H的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此分析解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）F為，F(xiàn)中官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）E為，根據(jù)條件①只有3種環(huán)境的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，③分子中含六元環(huán)，則滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的核磁共振氫譜有4個吸收峰，面積比為 1：1：4：4，
故答案為：4；
（4）C為，C發(fā)生消去反應生成D為，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式為，
故答案為：；
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)流程圖中某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應條件結(jié)合題給信息進行推斷，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式判斷，題目難度中等．