Question

香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妝品和香皂等．如圖所示是某同學(xué)設(shè)計(jì)的香豆素的合成線路：

請你認(rèn)真觀察分析后回答以下問題：
（1）香豆素的分子式是：

C₉H₆O₂

．
（2）寫出中間產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡式

，1mol C與溴水反應(yīng)最多消耗

3

mol Br₂．
（3）B的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物且能夠發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式可能有

5

種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式

任意1種

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)書寫其分子式；
（2）香豆素為環(huán)酯，結(jié)合B的分子式可知，B中醛基氧化為-COOH生成C，則C為，C分子中C=C雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰、對位可以發(fā)生溴的取代反應(yīng)；
（3）B的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物且能夠發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，則含有苯環(huán)且為甲酸形成的酯，側(cè)鏈中還含有C=C雙鍵，若有2個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂、-OOCH，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，若有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH-OOCH或．

解答：解：（1）由香豆素的結(jié)構(gòu)可知，香豆素分子中含有9個(gè)C原子、6個(gè)H原子、2個(gè)O原子，故香豆素分子式為：C₉H₆O₂，
故答案為：C₉H₆O₂；
（2）香豆素為環(huán)酯，結(jié)合B的分子式可知，B中醛基氧化為-COOH生成C，則C為，C分子中C=C雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰、對位可以發(fā)生溴的取代反應(yīng)，故1molC能與3mol Br₂發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：；3；
（3）B的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物且能夠發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，則含有苯環(huán)且為甲酸形成的酯，側(cè)鏈中還含有C=C雙鍵，若有2個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂、-OOCH，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，若有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH-OOCH或，符合條件同分異構(gòu)體為：，
故答案為：5；任意1種．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫等，難度不大，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵．