Question

在有機(jī)物分子中，常把連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為“手性碳原子”，可用“C^*”標(biāo)記．如：含有生命活性的物質(zhì)不少都含有“手性碳原子”．具有某些光學(xué)活性的有機(jī)分子中必含有“手性碳原子”．某新合成的化合物A經(jīng)測定具有光學(xué)活性，其結(jié)構(gòu)簡式為：
 若通過適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)使A失去光學(xué)活性，請(qǐng)回答下列問題：
（1）保持A分子中碳原子數(shù)不變（兩種方法）：
①有機(jī)反應(yīng)類型：

加成

反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

．
②有機(jī)反應(yīng)類型：

氧化

反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（2）使A的分子中碳原子數(shù)增加2：
有機(jī)反應(yīng)類型：

酯化

反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（3）使A的分子中碳原子數(shù)減少2：
有機(jī)反應(yīng)類型：

取代

反應(yīng)，對(duì)應(yīng)無光學(xué)活性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A中連有醛基的碳為手性碳原子，要失去光學(xué)活性，即將手性碳原子變成非手性碳原子，也就是要將其所連接的其中二個(gè)基團(tuán)變成相同的即可．
（1）保持碳的數(shù)目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團(tuán)；
（2）碳的數(shù)目增大2，則可將羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，與左側(cè)連的酯相同；
（3）碳的數(shù)目減少2，則可以將酯水解成醇和乙酸，則與右側(cè)的醇要相同．

解答：解：（1）保持碳的數(shù)目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團(tuán)，
①要失去光學(xué)活性并保持分子中碳原子數(shù)不變，可以讓A與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，使分子中的醛基還原成羥基，生成，
故答案為：加成；；
②讓A與O₂等氧化劑反應(yīng)，使分子中的羥基氧化成醛基，生成，
故答案為：氧化；；
（2）要失去光學(xué)活性并在分子中增加兩個(gè)碳原子，可以讓A中的羥基與乙酸發(fā)生酯化（或取代）反應(yīng)生成，
故答案為：酯化；；
（3）要失去光學(xué)活性并在分子中減少兩個(gè)碳原子，可以讓A中的酯鍵發(fā)生水解（或取代）反應(yīng)生成，
故答案為：取代；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，注意解答本題首先要根據(jù)題給信息，明確手性碳原子和非手性碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，然后根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系以及題目的要求，對(duì)A的結(jié)構(gòu)進(jìn)行相應(yīng)的改造．