Question

（15分）已知：

Ⅰ.

Ⅱ. ＋RCl＋NaCl

冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A是飽和一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO₂，則A的分子式為                 。

（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B水解生成化合物G的反應(yīng)方程式：                                                        。

（3）寫出H ® X的化學(xué)方程式：                                。

（4）D的苯環(huán)上有兩種氫，其結(jié)構(gòu)簡式是                   ，D具有的性質(zhì)有         。

A. 可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng) 

B. 可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

C. 在一定條件下，與氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗2molNaOH              

D. 能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）寫出C ® F的化學(xué)方程式：                               。

（6）聚甲基丙烯酸酯纖維具有質(zhì)輕、頻率寬等特性，廣泛應(yīng)用于制作光導(dǎo)纖維。若用上述物質(zhì)中的C通過2步反應(yīng)合成高聚物Y（），反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

第一步：                                                       ；

第二步：                                                       。

（7）與B互為同分異構(gòu)體的屬于酯類的化合物共有          種（不含結(jié)構(gòu)）。

 

Answer 1

（1）C₄H₈O₂  

（2）

（3）n   ＋（n－1）H₂O

（4）    BCD

（5）＋＋NaCl

（6）＋NaOH＋NaCl＋H₂O

   

（7）11

解析:（1）CO₂是0.1mol，則飽和一元羧酸的物質(zhì)的量是0.1mol，因此羧酸的相對分子質(zhì)量是88。－COOH的相對分子質(zhì)量是45，所以取代基的相對分子質(zhì)量是43，即為丙基，所以分子式為C₄H₈O₂。

（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂CClCOOH，其水解反應(yīng)方程式為。B的同分異構(gòu)體中，屬于酯類，說明必須含有－COO－。若是甲酸形成的酯，則相應(yīng)的醇可以是丙醇，丙醇有正丙醇和異丙醇，其中氯原子的位置友5種情況。若是乙酸形成的酯，則氯原子的位置有三種，。若是丙酸形成的酯，則氯原子也有3種情況，所以共有11種同分異構(gòu)體。

（3）G酸化即得到H，因此H中既含有羧基，也含有羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，方程式為。

（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有氯原子。苯環(huán)上有兩種氫，所以結(jié)構(gòu)簡式是。苯環(huán)上的氯原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以A是錯誤的。答案選BCD。

（5）B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。所以C和F反應(yīng)的方程式為

。

（6）要合成高聚物Y，則必須有單體，C通過消去反應(yīng)即得到該單體，所以加聚即得到Y(jié)，反應(yīng)式為

、

。