Question

17．阿司匹林（H）是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，可由下列流程合成阿司匹林（H）和一種高聚物（G）：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是；B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）C名稱是鄰甲基苯酚；H中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基和酯基．
（3）由F合成高聚物G的化學(xué)方程式是n$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O．
（4）E有多種同分異構(gòu)體．寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、．
①含有醛基且不能發(fā)生水解反應(yīng)；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1mol 該物質(zhì)能與2mol NaOH反應(yīng)；
③分子中核磁共振氫譜顯示有五組峰
（5）下列說法正確的是abc（填字母序號）．
a．A使溴水褪色是物理變化
b．C不能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)
c．E可與乙醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)
d．1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2mol NaOH．

Answer 1

分析 通過合成阿司匹林的流程圖，結(jié)合反應(yīng)條件可知，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為鄰甲基苯酚，為保護(hù)酚羥基，防止用酸性高錳酸鉀氧化甲基時氧化掉，設(shè)計了C→D，E→F兩步，F(xiàn)為鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)通過縮聚反應(yīng)生成高聚物G，通過取代反應(yīng)生成阿司匹林，據(jù)此分析．

解答 解：（1）通過合成阿司匹林的流程圖，結(jié)合反應(yīng)條件可知，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）C為鄰甲基苯酚，據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知，H中含有羧基和酯基兩種官能團(tuán)，故答案為：鄰甲基苯酚；羧基和酯基；
（3）F為鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)通過縮聚反應(yīng)生成高聚物G，化學(xué)方程式為n$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O，故答案為：n$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O；
（4）E中除苯環(huán)外還有2個C原子和3個O原子，①含有醛基且不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含義醛基且不是甲酸酯基；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1mol 該物質(zhì)能與2mol NaOH反應(yīng)，說明含義2個酚羥基；
③分子中核磁共振氫譜顯示有五組峰，說明酚羥基對稱，苯環(huán)上有2種氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為，，
故答案為：；；
（5）a．A不能和溴水反應(yīng)，可以萃取溴，所以A使溴水褪色是物理變化，故a正確；
b．C中有酚羥基，不能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，故b正確；
c．E中有羧基，可與乙醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故c正確；
d．1molH在NaOH溶液中水解，生成2mol羧基、1mol酚羥基，都能與NaOH反應(yīng)，所以1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3mol NaOH，故d錯誤；
故答案為：abc．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，本題注意把握常見有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，記住反應(yīng)條件，常見有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式要會寫．