Question

【題目】喹硫平是一種非經(jīng)典抗精神疾病的藥物，對(duì)多種神經(jīng)遞質(zhì)受體有相互作用，其結(jié)構(gòu)為，它的合成路線如下：

已知：（Ⅰ）反應(yīng)①為取代反應(yīng)；（Ⅱ）

請(qǐng)回答下列問題：

（1）下列說法不正確的是__________

A.物質(zhì) 能發(fā)生氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.反應(yīng)⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化

C.喹硫平的分子式為C46H52S2N6O8

D.1mol物質(zhì)D最多能與3molNaOH反應(yīng)

（2）分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

（3））物質(zhì)OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①與 FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色；②分子中含三個(gè)甲基；③核磁共振氫譜只有四個(gè)峰.

（4）已知：－SH（巰基）的性質(zhì)與－OH相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

（5）是一種重要的有機(jī)化合物。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，完成從到的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。_________________

Answer 1

【答案】 AC 、、

【解析】根據(jù)流程圖，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成HOOCCH=CHCOOH，則D為HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化成D，B與HBr生成C，A與氫氧化鈉的水溶液加熱生成B，則C為HOCH2CH2CHBrCH2OH，B為HOCH2CH=CHCH2OH，A為BrCH2CH=CHCH2Br。反應(yīng)①為取代反應(yīng)，則結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物可知分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(1)A.物質(zhì) 分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵也能與氫氣加成，能發(fā)生還原反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.根據(jù)流程圖，反應(yīng)⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被高錳酸鉀氧化，故B正確；C.根據(jù)喹硫平的結(jié)構(gòu)，分子式為C46H56S2N6O8，故C錯(cuò)誤；D. D為HOOCCH2CHBrCOOH，1molD含有2mol-COOH和1mol-Br，最多能與3molNaOH反應(yīng)，故D正確；故選AC；

(2)分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

(3)①與 FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基；②分子中含三個(gè)甲基；③核磁共振氫譜只有四個(gè)峰，滿足條件的OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分異構(gòu)體有、、，故答案為：、、；

(4)-SH(巰基)的性質(zhì)與-OH相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5)被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，據(jù)此，和氫氣發(fā)生催化加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后發(fā)生酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線為，故答案為：。