Question

薩羅(Salol)是一種消毒劑，它的分子式為C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)：

(1)根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________。

(2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)(用化學(xué)方程式表示)。

(3)同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_________________種。

①含有苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；

③在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)；

④只能生成兩種一氯代物。

Answer 1

(1)

(2) +CO₂+H₂O→+NaHCO₃或(+NaHCO₃→不反應(yīng))

+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O

(3)2

解析:

要寫出其結(jié)構(gòu)式，必須學(xué)會(huì)識(shí)圖。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，球棍模型，比例模型必須掌握好。比較苯酚、H₂CO₃、水楊酸的酸性，可利用H₂CO₃的鹽(NaHCO₃)分別與二者反應(yīng)，前者不反應(yīng)，后者反應(yīng)，則可證明其酸性強(qiáng)弱順序。

該題要求寫出同時(shí)符合四個(gè)條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)，難度較大，不要顧此失彼。