Question

【題目】化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：

(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、__________和____________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

(3)C→D的反應(yīng)類型為___________。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。

(5)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。

Answer 1

【答案】醛基 (酚)羥基 取代反應(yīng)

【解析】

本題從官能團的性質(zhì)進(jìn)行分析，利用對比反應(yīng)前后有機物不同判斷反應(yīng)類型；

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中含氧官能團有硝基、酚羥基、醛基；

(2)對比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羥基上的H，即B的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式，Br原子取代－CH2OH中的羥基位置，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(4)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基或肽鍵，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，該有機物中含有“”，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，且含有苯環(huán)，說明是對稱結(jié)構(gòu)，綜上所述，符合條件的是；

(5)生成,根據(jù)E生成F，應(yīng)是與H2O2發(fā)生反應(yīng)得到，按照D→E，應(yīng)由CH3CH2CH2Br與反應(yīng)得到，CH3CH2CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路線是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。