Question

【題目】某藥物H的合成路線如圖所示：

完成下列填空：

（1）F分子中含氧官能團(tuán)名稱__。

（2）反應(yīng)Ⅰ中X為氣態(tài)烴，與苯的最簡式相同，則X的名稱__。

（3）反應(yīng)A→B的反應(yīng)類型是__；B→C的反應(yīng)條件是__。

（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。

D→E：___。

G→H：___。

（5）E的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是___。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能水解 ③苯環(huán)上的一溴代物只有兩種

（6）請(qǐng)寫出以D為原料合成苯乙酮（）的反應(yīng)流程。___

A→試劑→B……→試劑→目標(biāo)產(chǎn)物

Answer 1

【答案】醛基、酯基 乙炔 加成反應(yīng) NaOH水溶液、加熱 CH2CHO+2Cu(OH)2CH2COOH+Cu2O↓+H2O +H2O

【解析】

A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，比較苯與A的結(jié)構(gòu)可知，苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以X為CH≡CH。B水解生成C，后C催化氧化生成DCH2CHO，D與斐林試劑反應(yīng)酸化后生成ECH2COOH，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，得到G，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H。根據(jù)此分析進(jìn)行解答。

（1）由F的結(jié)構(gòu)簡式可知F中具有的官能團(tuán)為醛基、酯基。

故答案為醛基 酯基

（2）比較苯與A的結(jié)構(gòu)可知，苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，X為氣態(tài)烴，且X與苯的最簡式相同，所以X為CH≡CH。

故答案為CH≡CH

（3）A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B之后B 在NaOH水溶液、加熱條件下水解生成C。

故答案為 加成反應(yīng) NaOH水溶液、加熱

（4）DCH2CHO與斐林試劑反應(yīng)酸化后生成ECH2COOH，G，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H。

故答案為： CH2CHO+2Cu(OH)2CH2COOH+Cu2O↓+H2O +H2O

（5）ECH2COOH的同分異構(gòu)體需要滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基且能水解，則含有酯基，苯環(huán)上的一溴代物只有兩種說明對(duì)位上有兩個(gè)取代基。該同分異構(gòu)體為。

故答案為

（6）DCH2CHO制備苯乙酮（）的反應(yīng)流程主要是將醛基轉(zhuǎn)化為相鄰碳原子上的酮基，可以先將D還原為苯甲醇，之后苯甲醇發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，苯乙烯與水加成后再進(jìn)行催化氧化生成苯乙酮（）。

故答案為