Question

1．化合物E可以通過如圖所示的路線合成：

（1）檢驗(yàn)A中官能團(tuán)所選用的試劑為銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液
（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基
（3）滿足下列條件物質(zhì)C的同分異構(gòu)體有3種
a．苯環(huán)上有兩個取代基    b．遇FeCl₃顯紫色   c．可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
（4）由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
（5）D與過量NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol
（6）反應(yīng)D→E是一個分子內(nèi)的取代反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的方程式．

Answer 1

分析 A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CHO，對比乙酸及其生成物的結(jié)構(gòu)可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，鄰羥基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為，對比C的結(jié)構(gòu)、CH₃COCl及生成物的結(jié)構(gòu)，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)確定檢驗(yàn)所用試劑；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（3）C為，據(jù)所給信息判斷其同分異構(gòu)體；
（4）對比C的結(jié)構(gòu)、CH₃COCl及生成物的結(jié)構(gòu)，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；
（5）據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式分析消耗NaOH物質(zhì)的量；
（6）對比DE的結(jié)構(gòu)簡式書寫化學(xué)方程式．

解答 解：A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CHO，對比乙酸及其生成物的結(jié)構(gòu)可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，鄰羥基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為，對比C的結(jié)構(gòu)、CH₃COCl及生成物的結(jié)構(gòu)，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；
（1）A為CH₃CHO，含有的官能團(tuán)為醛基，檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液，故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液；
（2）據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）C為，其同分異構(gòu)體 b．遇FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基，c．可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有甲酸酯基，a．苯環(huán)上有兩個取代基，則酚羥基和甲酸酯基分別在臨間對三種位置，有3種同分異構(gòu)體，故答案為：3；
（4）C為，對比C的結(jié)構(gòu)、CH₃COCl及生成物的結(jié)構(gòu)，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）D中含有酚羥基與羧基形成的酯和苯甲酸與醇形成的酯，在NaOH溶液中水解，生成1mol酚羥基、2mol羧基，能夠反應(yīng)3molNaOH，故答案為：3；
（6）對比DE的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)D→E是一個分子內(nèi)的取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析解答，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)與知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．