Question

（12分）（Ⅰ）已知常溫下苯酚在水中溶解度不大，為8.2g/100g水，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為0.8mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學分別設計了如下實驗方案：
甲：向兩只試管中，分別注入0.8mol/L的乙醇和苯酚水溶液3mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應產(chǎn)生H₂的速率。
乙：在兩只試管中，分別放入1 g乙醇和苯酚晶體，各注入3mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5molL的NaOH溶液，觀察其中的變化。
（1）苯酚溶液與鈉反應的離子方程式為_______________________________________。
（2）對于甲、乙兩個實驗方案，他們能否達到實驗目的？理由各是什么？
__________________________________________________________________________。
（Ⅱ）在分析甲、乙兩同學實驗方案的基礎上，丙同學進行了下列對比實驗：
在兩只試管中，分別放入2 g無水乙醇和苯酚晶體，用約60℃的水浴加熱，待苯酚熔成液態(tài)后，再向兩試管中各放入一小塊金屬鈉。在乙醇中，鈉塊能與乙醇反應產(chǎn)生氣體，約3min后鈉塊消失，溶液保持澄清；在苯酚中，鈉塊表面有少量氣泡，約2min后出現(xiàn)少量白色懸浮物，10min后白色懸浮物充滿苯酚熔融液，振蕩后發(fā)現(xiàn)鈉塊尚未完全消失。
（3）丙同學的實驗表明，苯酚熔融液與鈉的反應速率不如無水乙醇與鈉的反應快，其主要原因是________________                            _________________，因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應的有關事實_________（填“能”或“不能”）作為判斷分子里羥基上氫原子哪個更活潑的依據(jù)。
（4）請你設計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實驗方案：
____________________________________________________________________________。

Answer 1

（12分）(1)2C₆H₅OH + 2Na→ 2C₆H₅O^- + 2Na⁺ +H₂↑（2分）
(2)甲：不能達到實驗目的，因為水的存在使乙醇和苯酚與鈉反應的速率難以比較；（2分）
乙：不能達到實驗目的，因為乙醇溶液與NaOH溶液混合時溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對強弱。（2分）
(3)乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液 （2分）；    不能（2分）
(4)取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對應分子中羥基上的氫原子活潑。（2分）

（Ⅰ）（1）苯酚溶液與鈉反應的離子方程式為：2C₆H₅OH + 2Na→ 2C₆H₅O^- + 2Na⁺ +H₂↑
（2）對于甲、乙兩個實驗方案，均不能達到實驗目的，理由是：
甲：不能達到實驗目的，因為水的存在使乙醇和苯酚與鈉反應的速率難以比較；
乙：不能達到實驗目的，因為乙醇溶液與NaOH溶液混合時溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對強弱。
（Ⅱ）（3）丙同學的實驗表明，苯酚熔融液與鈉的反應速率不如無水乙醇與鈉的反應快，其主要原因是乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液。因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應的有關事實不能作為判斷分子里羥基上氫原子哪個更活潑的依據(jù)。
（4）設計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實驗方案：
取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對應分子中羥基上的氫原子活潑。