Question

【題目】乙烯用途廣泛，工業(yè)上可通過下列流程合成二甘醇及其衍生物。已知：R-OH + SOCl2 → R-Cl + SO2 ↑+ HCl↑ 請回答：

（1）寫出B的官能團(tuán)的電子式________________________。

（2）寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_________________Ｄ_________________。

（3）指出反應(yīng)類型：②_________________。

（4）寫出下列化學(xué)方程式：反應(yīng)①______________；反應(yīng)②___________。

（5）①二甘醇又名（二）乙二醇醚，根據(jù)其結(jié)構(gòu)判斷下列說法正確的是____(填序號)。

a. 難溶于水 b. 沸點較高 c. 不能燃燒

②E的同分異構(gòu)體很多，寫出其中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的兩種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。

(6)請寫出由1-氯丙烷合成丙酮的合成路線圖并注明反應(yīng)條件(無機試劑任選)________。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br

Answer 1

【答案】 Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl 消去反應(yīng) ClCH2CH2OCH2CH2Cl + 2KOH CH2=CH-O-CH=CH2 + 2KCl + 2H2O b CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO或CH2=C(CH3)CHO

【解析】

乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成A(C2H4O)，A的結(jié)構(gòu)中沒有甲基，則A為，A在酸性條件下水解得到B，B的核磁共振氫譜有2種H，結(jié)合二甘醇的結(jié)構(gòu)可知B為HOCH2CH2OH．二甘醇發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D，結(jié)合D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH2=CHOCH=CH2。

(1)由上述分析可知，B為HOCH2CH2OH，官能團(tuán)為羥基，電子式為，故答案為：；

(2)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為：Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl，故答案為：；Cl-CH2CH2-O-CH2CH2-Cl；

(3)反應(yīng)②為鹵代烴在氫氧化鉀醇溶液中的消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：ClCH2CH2OCH2CH2Cl+2KOHCH2=CH-O-CH=CH2+2KCl+2H2O，故答案為：；ClCH2CH2OCH2CH2Cl+2KOHCH2=CH-O-CH=CH2+2KCl+2H2O；

(4)a．含有2個羥基，與水形成氫鍵，應(yīng)易溶于水，故a錯誤；b．分子之間形成氫鍵，沸點較高，故b正確；c．屬于烴的含氧衍生物，能燃燒，故c錯誤；故選：b；

(5)E為CH2=CHOCH=CH2，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO，故答案為：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO；

(6)由1-氯丙烷合成丙酮，可以首先合成2-丙醇，然后將2-丙醇氧化即可得到丙酮，由1-氯丙烷合成2-丙醇，可以將氯原子消去，然后與水加成即可，合成路線為，故答案為：。