Question

8．咖啡酸（如圖），存在于許多中藥中，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等．咖啡酸有止血作用，特別對(duì)內(nèi)臟的止血效果較好．
（1）咖啡酸的化學(xué)式是C₉H₈O₄，咖啡酸中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基和酚羥基．
（2）咖啡酸發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）下列關(guān)于咖啡酸的說(shuō)法正確的是B
A．1mol咖啡酸只與1mol溴反應(yīng)
B．咖啡酸有一種同分異構(gòu)體的苯環(huán)上連4個(gè)羥基
C．咖啡酸的水溶液中滴加氯化鐵溶液顯血紅色
D．可以用高錳酸鉀或溴水檢驗(yàn)咖啡酸分子中所含的碳碳雙鍵
（4）寫出1分子咖啡酸與2分子CH₃COCl在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式．
（5）A是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，A中苯環(huán)上的取代基僅1個(gè)，1molA能與2molNaHCO₃反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₆CH（COOH）₂．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式；該物質(zhì)中含氧官能團(tuán)是羧基和酚羥基；
（2）咖啡酸含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)；
（3）A．能和溴發(fā)生的反應(yīng)有苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位氫原子、碳碳雙鍵；
B．咖啡酸有4個(gè)O，則一種同分異構(gòu)體的苯環(huán)上連4個(gè)羥基；
C．含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)；
D．酚-OH、碳碳雙鍵均與高錳酸鉀反應(yīng)；
（4）1分子咖啡酸與2分子CH₃COCl在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成酯，該反應(yīng)是取代反應(yīng)；
（5）A是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，A中苯環(huán)上的取代基僅1個(gè)，1molA能與2molNaHCO₃反應(yīng)，該物質(zhì)中含有羧基．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C₉H₈O₄，該物質(zhì)中含氧官能團(tuán)是羧基和酚羥基，故答案為：C₉H₈O₄；羧基；酚羥基；
（2）該物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）A．能和溴發(fā)生的反應(yīng)有苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位氫原子、碳碳雙鍵，1mol咖啡酸只與4mol溴反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
B．咖啡酸有4個(gè)O，則一種同分異構(gòu)體的苯環(huán)上連4個(gè)羥基，故正確；
C．含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液呈紫色，故錯(cuò)誤；
D．酚-OH、碳碳雙鍵均與高錳酸鉀反應(yīng)，不能用高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵，而溴水可以，故錯(cuò)誤；
故選B；
（4）1分子咖啡酸與2分子CH₃COCl在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成酯，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）A是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，A中苯環(huán)上的取代基僅1個(gè)，1molA能與2molNaHCO₃反應(yīng)，說(shuō)明含有兩個(gè)羧基，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₆CH（COOH）₂，故答案為：C₆H₆CH（COOH）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重烯烴、酚、羧酸的性質(zhì)及分析與應(yīng)用能力的考查，（3）中選項(xiàng)D為易錯(cuò)點(diǎn)，題目難度不大．