Question

【題目】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過以下途徑合成：

已知:①（苯胺易被氧化）

②甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似。

回答下列問題：

(1)寫出化合物H的分子式__________，C中含氧官能團(tuán)的名稱___________。

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型：BC ___________；FG___________。

(3)寫出AB的反應(yīng)方程式：___________________________ 。

(4)寫出同時滿足下列條件D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色

③核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(5)合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是_____________________。

(6)參照上述合成路線，以甲苯和(CH3CO)2O為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計制備的合成路線：_________________________

Answer 1

【答案】C12H15NO 醚鍵 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) +HNO3(濃) +H2O 、、 保護(hù)氨基，防止合成過程中被氧化

【解析】

A是，A與濃HNO3、濃H2SO4加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，B與Fe、HCl發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生C：，C與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D：，E為，E與NaBH4發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F為。

(1)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C12H15NO；C結(jié)構(gòu)簡式是，其中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵；

(2) B為，C為，B與Fe、HCl反應(yīng)產(chǎn)生C，該反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

F為，G為，根據(jù)二者結(jié)構(gòu)的不同可知：FG的類型是消去反應(yīng)；

(3)A是，A與濃HNO3、濃H2SO4加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，所以AB的反應(yīng)方程式為：+HNO3(濃) +H2O；

(4)D結(jié)構(gòu)簡式為：，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酯基，水解產(chǎn)物含有酚羥基，即該物質(zhì)含酚羥基形成的酯基；

③核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合題意的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：、、；

(5)合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D時—NH2發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生-NHCOCH3，后來轉(zhuǎn)化為氨基，目的是保護(hù)氨基，防止其在合成過程被氧化；

(6)參照上述合成路線，以甲苯和(CH3CO)2O為原料，設(shè)計制備的合成路線。甲苯首先被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，苯甲酸與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生間硝基甲苯，在Fe、HCl作用下反應(yīng)產(chǎn)生，與(CH3CO)2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，所以甲苯轉(zhuǎn)化為的合成路線為：