Question

【題目】阿司匹林的有效成分是乙酰水楊酸（）。實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成乙酰水楊酸，制備的主要反應為：

操作流程如下：

已知：水楊酸和乙酰水楊酸均微溶于水，但其鈉鹽易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列問題：

（1）合成過程中最合適的加熱方法是______________。

（2）制備過程中，水楊酸會形成聚合物的副產(chǎn)物。寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式______。

（3）粗產(chǎn)品提純：

① 分批用少量飽和NaHCO3溶解粗產(chǎn)品，目的是_______________________________。判斷該過程結(jié)束的方法是__________________________________。

② 濾液緩慢加入濃鹽酸中，看到的現(xiàn)象是_______________________。

③ 檢驗最終產(chǎn)品中是否含有水楊酸的化學方法是_________________。

（4）阿司匹林藥片中乙酰水楊酸含量的測定步驟（假定只含乙酰水楊酸和輔料，輔料不參與反應）：

Ⅰ.稱取阿司匹林樣品m g；Ⅱ.將樣品研碎，溶于V1 mL a mol·L-1NaOH（過量）并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；Ⅲ.向錐形瓶中滴加幾滴酚酞，用濃度為b mol·L-1的標準鹽酸到滴定剩余的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2mL。

① 寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液加熱發(fā)生反應的化學方程式_________________。

② 阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分數(shù)的表達式為_____________________________。

Answer 1

【答案】 水浴加熱 使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與聚合物分離 無氣泡產(chǎn)生 有渾濁產(chǎn)生 取少量結(jié)晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫藍色則含水楊酸 +3NaOHCH3COONa+2H2O+ 0.060 (aV1-bV2) /m

【解析】試題分析：（1）因為加熱溫度低于水的沸點，所以用水浴加熱的方法；（2）水楊酸中含有酚羥基和羧基，可發(fā)生自身的縮聚反應，得到聚合物：；因為水楊酸鈉應溶于水，便于分離；且當不再產(chǎn)生氣體時，判斷過程結(jié)束；當加入鹽酸會轉(zhuǎn)化為微溶于水的水楊酸，所以產(chǎn)生渾濁；檢驗水楊酸可檢驗酚羥基。（4）判斷過量的NaOH的物質(zhì)的量為：bV2×10-3mol，則乙酰水楊酸消耗的NaOH的物質(zhì)的量為：（aV1×10-3-bV2×10-3）mol，乙酰水楊酸的質(zhì)量為1/3×（aV1×10-3-bV2×10-3）mol×180g/mol=1/3×（aV1-bV2）×0.18，從而求得其質(zhì)量分數(shù)。