Question

我國化學家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下．

（1）除草劑⑦的分子式為

C₁₈H₂₀O₅

，其分子中的含氧官能團有

羰基、醚鍵、脂基等

（寫名稱，至少寫兩種）．
（2）③與⑥生成⑦的反應類型是

取代反應

，④-⑤轉化的另一產物是HCl，則試劑X是

ClCH₂COOH

．
（3）寫出同時滿足下列條件的物質③的同分異構體的結構簡式

（寫出一種即可）．
①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上的一取代物只有兩種；③在銅催化下與O₂發(fā)生反應，其生成物1 mol與足量的銀氨溶液反應生成4mol Ag
（4）寫出②→③的化學方程式

．
（5）卡巴拉丁是老年人認知障礙的重要治療藥物．國外臨床試驗證明該藥物對改善癡呆患者的認知癥狀及日�；顒幽芰�具有一定的作用，且副作用少．請結合上述合成路線及下面所給的反應：

完成以下合成（箭頭上寫所缺的試劑，方框內寫有機物的結構簡式）：

Answer 1

分析：（1）根據有機物結構簡式判斷有機物的分子式和含有的官能團的種類；
（2）③與⑥生成⑦和HCl；④-⑤轉化的另一產物是HCl，為取代反應，X為ClCH₂COOH；
（3）②苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明結構對稱；③在銅催化下與O₂發(fā)生反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明生成兩個醛基，則分子中含有2個-CH₂OH；
（4）②→③為取代反應；
（5）與KBH₄反應生成，進而與SOCl₂反應，與HBr發(fā)生取代反應生成，可生成目標物．

解答：解：（1）除草劑⑦的分子式為C₁₈H₂₀O₅，含有的官能團有羰基、醚鍵、脂基等，故答案為：C₁₈H₂₀O₅；羰基、醚鍵、脂基；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，應為取代反應，④-⑤轉化的另一產物是HCl，為取代反應，X為ClCH₂COOH，故答案為：取代反應；ClCH₂COOH；
（3））②苯環(huán)上的一取代物只有兩種，說明結構對稱；③在銅催化下與O₂發(fā)生反應，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明生成兩個醛基，則分子中含有2個-CH₂OH，對應的同分異構體有等，
故答案為：；
（4）②→③為取代反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）與KBH₄反應生成，進而與SOCl₂反應，與HBr發(fā)生取代反應生成，可生成目標物，則流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，綜合考查學生的分析能力和推斷能力，為高考常見題型，注意把握題給信息可官能團的性質，為解答該題的關鍵，題目難度中等．