已知具有C=C結(jié)構(gòu)的有機(jī)物可被酸性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇，如：CH2=CH2
酸性高錳酸鉀溶液
HOCH2CH2OH．某制藥廠用兩種石油裂解氣C4H8、C2H4 以及 合成一種藥物K，其合成路線設(shè)計(jì)如下：

其中G、H的溶液有酸性；D能發(fā)生水解反應(yīng)，可與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色；K分子式為（Cl5Hl6O6）n請(qǐng)完成下列各題：
（1）①～⑩反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有
②④⑧⑨
②④⑧⑨
．（填序號(hào)）
（2）寫出第②步反應(yīng)的方程式
．
（3）寫出第⑧步反應(yīng)的方程式
．兩分子G之間發(fā)生酯化反應(yīng)除生成酯I外，還可能生成另外一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
．
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E
CH3C（CH3）=CH2
CH3C（CH3）=CH2
，K
．
分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B1、2-二溴乙烷，B和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C乙二醇；
甲苯在一定條件下反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸反應(yīng)生成DC9H8O4，D能發(fā)生水解反應(yīng)，可與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色，說明D含有酯基和羧基，不含酚羥基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成F，F(xiàn)被氧化生成G，G的溶液有酸性，說明G含有羧基，同時(shí)還含有醇羥基，則連接醇羥基的碳原子上沒有氫原子，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯I，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C（CH3）=CH2，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H有酸性說明含有羧基，則G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C（CH3）COOH，C、D和H反應(yīng)生成J，J發(fā)生聚合反應(yīng)生成K，結(jié)合其分子式知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
解答：解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B1、2-二溴乙烷，B和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C乙二醇；
甲苯在一定條件下反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸反應(yīng)生成DC9H8O4，D能發(fā)生水解反應(yīng)，可與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色，說明D含有酯基和羧基，不含酚羥基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成F，F(xiàn)被氧化生成G，G的溶液有酸性，說明G含有羧基，同時(shí)還含有醇羥基，則連接醇羥基的碳原子上沒有氫原子，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯I，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C（CH3）=CH2，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H有酸性說明含有羧基，則G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=C（CH3）COOH，C、D和H反應(yīng)生成J，J發(fā)生聚合反應(yīng)生成K，結(jié)合其分子式知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1））①～⑩反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有②④⑧⑨，故答案為：②④⑧⑨；
（2）1、2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）濃硫酸作催化劑、加熱條件下，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，反應(yīng)方程式為：，兩分子G之間發(fā)生酯化反應(yīng)除生成酯I外，還可能生成另外一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（4）通過以上分析知，E和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3C（CH3）=CH2、，
故答案為：CH3C（CH3）=CH2；．
點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，明確“連接醇羥基的碳原子上不含氫原子時(shí)，醇羥基不能被氧化”是解本題的關(guān)鍵，難度較大．
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2013?資陽(yáng)模擬）PNA是一種具有良好的熱穩(wěn)定性、耐腐蝕性的抗水性的高分子化合物（不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)），常用作增塑劑，其合成路線如圖1所示：

已知：如圖2請(qǐng)回答：
（1）A分子中只有一個(gè)氯原子，A→B的反應(yīng)類型為
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
．
（2）C含有的官能團(tuán)名稱是
羧基
羧基
．
（3）D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
．
（4）C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應(yīng)的化學(xué)方程式是：
．
（5）D的同分異構(gòu)體有多種，其中含-OH和C=C且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體（已知C=C-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，不考慮手性異構(gòu)，要考慮順反異構(gòu)）共有
5
5
種，任意寫出其中一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
HOCH2CH2CH=CH2
HOCH2CH2CH=CH2
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

已知非金屬單質(zhì)硫（S）是淡黃色固體粉末，難溶于水．為了驗(yàn)證氯元素的非金屬性比硫元素的非金屬性強(qiáng)，某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)回答下列問題：

（1）裝置A的分液漏斗中盛裝的試劑是
濃鹽酸
濃鹽酸
，燒瓶中加入的試劑是
MnO2
MnO2
．
（2）畫出虛線框內(nèi)的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并注明所加試劑，
說明裝置的作用
除去Cl2中的HCl氣體
除去Cl2中的HCl氣體
．
（3）裝置B中盛放的試劑是
A
A
（選填下列所給試劑的代碼），實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為
有淡黃色沉淀生成
有淡黃色沉淀生成
，化學(xué)反應(yīng)方程式是
Na2S+Cl2=2NaCl+S↓
Na2S+Cl2=2NaCl+S↓
，該反應(yīng)屬于四種基本反應(yīng)類型中的
置換
置換
反應(yīng)．
A．Na2S溶液    B．Na2SO3溶液    C．Na2SO4溶液
（4）從原子結(jié)構(gòu)的角度簡(jiǎn)要分析氯元素的非金屬性比硫元素的非金屬性強(qiáng)的原因．
Cl原子、S原子的電子層數(shù)相同，但最外層電子數(shù)Cl原子是7，S原子是6，且原子半徑Cl＜S，因此，在反應(yīng)中Cl原子比S原子更容易獲得電子達(dá)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故氯元素的非金屬性比硫元素的非金屬性強(qiáng)．
Cl原子、S原子的電子層數(shù)相同，但最外層電子數(shù)Cl原子是7，S原子是6，且原子半徑Cl＜S，因此，在反應(yīng)中Cl原子比S原子更容易獲得電子達(dá)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故氯元素的非金屬性比硫元素的非金屬性強(qiáng)．

（5）還有哪些事實(shí)能夠說明氯元素的非金屬性比硫元素的非金屬性強(qiáng)（試舉一例）．
HCl的穩(wěn)定性比H2S的穩(wěn)定性強(qiáng)或者HClO4的酸性比H2SO4的酸性強(qiáng)．（其他合理答案均可）
HCl的穩(wěn)定性比H2S的穩(wěn)定性強(qiáng)或者HClO4的酸性比H2SO4的酸性強(qiáng)．（其他合理答案均可）

（6）裝置C中盛放燒堿溶液，目的是吸收反應(yīng)后剩余的氣體，防止污染空氣．在該反應(yīng)中，Cl元素的化合價(jià)既有升高又有降低，即在反應(yīng)中Cl元素的原子既能獲得電子也能失去電子，能否說氯元素既具有金屬性又具有非金屬性？簡(jiǎn)述你的理由．
不能
不能

金屬性強(qiáng)弱的判斷以元素的單質(zhì)與水（或酸）反應(yīng)置換氫的難易程度，以及它的最高價(jià)氧化物的水化物的堿性強(qiáng)弱為依據(jù)．非金屬性的強(qiáng)弱以它與氫氣生成氫化物的穩(wěn)定性或它的最高價(jià)氧化物的水化物的酸性強(qiáng)弱來判斷．（其他合理答案均可）
金屬性強(qiáng)弱的判斷以元素的單質(zhì)與水（或酸）反應(yīng)置換氫的難易程度，以及它的最高價(jià)氧化物的水化物的堿性強(qiáng)弱為依據(jù)．非金屬性的強(qiáng)弱以它與氫氣生成氫化物的穩(wěn)定性或它的最高價(jià)氧化物的水化物的酸性強(qiáng)弱來判斷．（其他合理答案均可）
．

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科目：高中化學(xué) 來源：不詳 題型：問答題

已知具有C=C結(jié)構(gòu)的有機(jī)物可被酸性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇，如：CH2=CH2
酸性高錳酸鉀溶液
HOCH2CH2OH．某制藥廠用兩種石油裂解氣C4H8、C2H4 以及 
精英家教網(wǎng)
合成一種藥物K，其合成路線設(shè)計(jì)如下：

精英家教網(wǎng)

其中G、H的溶液有酸性；D能發(fā)生水解反應(yīng)，可與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色；K分子式為（Cl5Hl6O6）n請(qǐng)完成下列各題：
（1）①～⑩反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有______．（填序號(hào)）
（2）寫出第②步反應(yīng)的方程式______．
（3）寫出第⑧步反應(yīng)的方程式______．兩分子G之間發(fā)生酯化反應(yīng)除生成酯I外，還可能生成另外一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______．
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E______，K______．

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科目：高中化學(xué) 來源：2009年江蘇省南通市通州區(qū)平潮高級(jí)中學(xué)高考化學(xué)模擬試卷（七）（解析版） 題型：解答題

已知具有C=C結(jié)構(gòu)的有機(jī)物可被酸性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇，如：CH2=CH2HOCH2CH2OH．某制藥廠用兩種石油裂解氣C4H8、C2H4 以及 合成一種藥物K，其合成路線設(shè)計(jì)如下：

其中G、H的溶液有酸性；D能發(fā)生水解反應(yīng)，可與NaHCO3溶液作用生成氣體，遇FeCl3溶液不顯紫色；K分子式為（Cl5Hl6O6）n請(qǐng)完成下列各題：
（1）①～⑩反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有______．（填序號(hào)）
（2）寫出第②步反應(yīng)的方程式______．
（3）寫出第⑧步反應(yīng)的方程式______．兩分子G之間發(fā)生酯化反應(yīng)除生成酯I外，還可能生成另外一種酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______．
（4）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E______，K______．

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