Question

分子式為C₈H₈O₃的芳香族化合物有多種不同的結構，這些物質在食品、化妝品等行業(yè)有廣泛用途．
（1）C₈H₈O₃的某一同分異構體尼泊金酯的結構簡式如圖．
①下列對尼泊金酯的判斷不正確的是______．
a．能發(fā)生水解反應                b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
c．分子中所有原子都在同一平面上    d．與濃溴水反應時，1mol尼泊金酯消耗1mol Br₂
②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應的化學方程式是______，其中包含的反應類型有______、______．
（2）C₈H₈O₃的另一種同分異構體甲滿足以下條件：
①與足量的NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH
②遇FeCl₃溶液顯色
③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
甲可能的結構簡式是______、_______．
（3）已知：X也是C₈H₈O₃的同分異構體．A在常溫下呈氣態(tài)，其產量是衡量一個國家石油化工水平的標志．
①由A制CH₃CH₂Br的反應類型是______．
②X→Y反應的化學方程式是______．

Answer 1

【答案】分析：（1）①由尼泊金酯的結構式找出官能團，根據官能團的性質來判斷，對于共平面問題，可考慮常見有機物的空間結構；
     ②酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應．反應類型可根據官能團的性質來判斷；
（2）寫同分異構體要符合限制條件：①與足量的NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH
    ②遇FeCl₃溶液顯色 ③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
（3）反應類型的判斷可根據A的結構簡式和產物來判斷；根據框圖轉化關系，采用逆合成法來分析得出X、Y的結構式，從而寫出方程式．
解答：解：（1）①尼泊金酯結構中含酚羥基，故遇FeCl₃溶液顯色，b正確，羥基的鄰位有兩個位置，故與濃溴水反應時，1mol尼泊金酯消耗2mol Br₂，
d錯誤；尼泊金酯結構中含酯基，能發(fā)生水解反應，a正確；尼泊金酯結構中含甲基，不可能共平面，c錯誤．
故選cd．
②酚羥基發(fā)生中和反應，酯基發(fā)生水解反應，故答案為：

水解反應（取代反應）、中和反應（復分解反應）
（2）遇FeCl₃溶液顯色，說明含酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明結構對稱，
足量的NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH，所以應含3個氛羥基，綜合以上情況，可寫出符合條件的有機物的結構簡式：

（3）A在常溫下呈氣態(tài)，其產量是衡量一個國家石油化工水平的標志，可知A為乙烯，所以由A轉化為CH₃CH₂Br為①加成反應
采取逆推法可推知y為x為故X→Y反應的化學方程式是②．
點評：此題綜合性較強，考察了結構與性質的關系，反應類型的判斷，同分異構體的書寫，有機推斷，反應方程式的書寫，這些都是高考的重點，應加強這方面的訓練．