Question

PCT是一種新型聚酯材料，如圖是合成PCT的路線．
A為C₈H₁₀  C為C₁₀H₁₀O₄           E為C₈H₁₀O₂

請回答下列問題：
（1）由A生成D的化學(xué)方程式為

 

；
（2）由B生成C的反應(yīng)類型是

 

，A的化學(xué)名稱為

 

；
（3）由E生成F的反應(yīng)的類型為

 

；
（4）B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A分子式為C₈H₁₀，由PCT的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A轉(zhuǎn)化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側(cè)鏈為2個甲基處于對位，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由E的分子式結(jié)合PTC的結(jié)構(gòu)可知，A中每個甲基發(fā)生一元取代生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D在在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F結(jié)構(gòu)簡式為，由PTC的結(jié)構(gòu)可知，A→B是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成對苯二甲酸，B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)→C是對苯二甲酸與甲醇酯化反應(yīng)生成C為苯二甲酸甲酯，C的結(jié)構(gòu)簡式為，對苯二甲酸甲酯和交換后縮聚形成PTC與甲醇．

解答： 解：A分子式為C₈H₁₀，由PCT的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A轉(zhuǎn)化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側(cè)鏈為2個甲基處于對位，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由E的分子式結(jié)合PTC的結(jié)構(gòu)可知，A中每個甲基發(fā)生一元取代生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D在在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F結(jié)構(gòu)簡式為，由PTC的結(jié)構(gòu)可知，A→B是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成對苯二甲酸，B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)→C是對苯二甲酸與甲醇酯化反應(yīng)生成C為苯二甲酸甲酯，C的結(jié)構(gòu)簡式為，對苯二甲酸甲酯和交換后縮聚形成PTC與甲醇，
（1）由A生成D是與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+2Cl₂

光照

+2HCl，
故答案為：+2Cl₂

光照

+2HCl；
（2）B→C是對苯二甲酸與甲醇酯化反應(yīng)生成對苯二甲酸甲酯，A為，名稱是對二甲苯，故答案為：酯化反應(yīng)；對二甲苯；
（3）由E生成F是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：（4）對苯二甲酸的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種，苯環(huán)上只有1種H原子，含有2個-OOCH，處于對位位置，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，清楚生成PCT的反應(yīng)是關(guān)鍵，它是醇和酯交換后縮聚而成，注意分析PTC的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件判斷其它物質(zhì)，難度中等．