(8分)2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被美國(guó)的諾爾斯、沙普雷斯和日本的野依良治獲得,以表彰他們發(fā)現(xiàn)某些被稱(chēng)為手征性的分子可以用來(lái)加速并控制化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性工作.在有機(jī)物分子中,若某碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán),則這種碳原子稱(chēng)為“手征性碳原子”.例如: 中*C就是“手征性碳原子”.含“手征性碳原子”的物質(zhì)通常具有不同的光學(xué)特征(稱(chēng)為光學(xué)活性).
(1)據(jù)報(bào)道最新合成的有機(jī)物A為:具有光學(xué)活性,若要使A失去光學(xué)活性,可采用的方法有(最少列舉三種方法):
(2)某鏈烴B的分子式為,在B的各種結(jié)構(gòu)(不考慮結(jié)構(gòu))中,含有“手征性碳原子”,且與足量加成反應(yīng)后仍具有光學(xué)活性的有機(jī)物有五種,已知其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
①
②
③
則另兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
④______________________________________,
⑤______________________________________.
(1)①將A與H2加成,使—CHO變?yōu)椋瑿H2OH;
②將A氧化,使-CH2OH變?yōu)橐籆HO;
③將A與CH3COOH酯化,使-CH2OH變?yōu)椋瑿H2OOCCH3
④將A水解,使CH3COOCH2-變?yōu)镠OCH2-
⑤將A與濃H2SO4共熱,使變?yōu)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic6/res/gzhx/web/STSource/2012102518310395313314/SYS201210251831325312215030_DA.files/image002.jpg">
(2)④ ⑤
【解析】(1)若要使A失去光學(xué)活性,則與每一個(gè)飽和碳原子相連的4個(gè)基團(tuán)都應(yīng)該是不同的,所以根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,具體的方法是(見(jiàn)答案)。
(2)考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),根據(jù)①②③可知,可以通過(guò)改變甲基和官能團(tuán)的位置進(jìn)行書(shū)寫(xiě)。
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