Question

A-Q的10種有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，其中部分反應(yīng)的條件及產(chǎn)物未給出．已知：G的氧化產(chǎn)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)；等物質(zhì)的量的A和J分別于足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO₂（相同狀況）的體積比為1：2．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CHCOOH

；J的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOCCHOHCOOH

（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→B

加成

反應(yīng)；G→A

消去

反應(yīng)；
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式B→D

BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O

（4）G的另一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，其結(jié)構(gòu)簡式為

HOCH₂CHOHCHO

（5）Q的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：A能與溴或HBr發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有C=C鍵，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3個(gè)C原子，則A為CH₂=CHCOOH，G的氧化產(chǎn)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則G應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B為BrCH₂CH₂COOH，C為CH₂BrCHBrCOOH，E為CH₂OHCHOHCOONa，H為CH₂OHCHOHCOOH，
I為HOOCCOCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，Q為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：A能與溴或HBr發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有C=C鍵，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，由J的分子式可知A含有3個(gè)C原子，則A為CH₂=CHCOOH，G的氧化產(chǎn)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，則G應(yīng)為HOCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B為BrCH₂CH₂COOH，C為CH₂BrCHBrCOOH，E為CH₂OHCHOHCOONa，H為CH₂OHCHOHCOOH，
I為HOOCCOCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，Q為，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CHCOOH，J為HOOCCHOHCOOH，故答案為：CH₂=CHCOOH；HOOCCHOHCOOH；
（2）B為BrCH₂CH₂COOH，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，G為HOCH₂CH₂COOH，發(fā)生消去反應(yīng)生成A，故答案為：加成；消去；
（3）B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COONa，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，反應(yīng)的方程式為BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂COONa+NaBr+H₂O；
（4）G為HOCH₂CH₂COOH，另一種同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHOHCHO，
故答案為：HOCH₂CHOHCHO；
（5）由以上分析可知Q為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和綜合把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的能力，難度中等，注意以A為解答該題的突破口．