Question

【題目】長(zhǎng)托寧是一種選擇性抗膽堿藥，可通過以下方法合成（部分反應(yīng)條件略去):

（1）長(zhǎng)托寧中的含氧官能團(tuán)為_________和_________（填名稱）。

（2）反應(yīng)②中加入試劑X的分子式為C8H6O3 ，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_______________。

（4）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

I.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

II.核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：_______________

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 羥基 醚鍵 加成反應(yīng)（或：還原反應(yīng)）

【解析】(1)根據(jù)長(zhǎng)托寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，長(zhǎng)托寧中含氧官氧官能團(tuán)為羥基和醚鍵；
(2)根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)可知，B與X發(fā)生加成后再水解得C，所以X的結(jié)構(gòu)為；
(3)比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③為催化加氫的反應(yīng)，是加成反應(yīng)；
(4)根據(jù)條件Ⅰ能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅱ核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，符合條件的C的同分異構(gòu)體為；
(5)以和為原料制備，可以先將還原成苯甲醇，再與溴化氫發(fā)生取代，再發(fā)生題中流程中的步驟①②③的反應(yīng)，再發(fā)生消去即可得產(chǎn)品，合成路線為。