Question

【題目】兔耳草醛H是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中．用有機(jī)物A為原料可以合成兔耳草醛H，其合成路線(xiàn)如圖所示：A B C D（枯茗醛） E F G H（兔耳草醛，相對(duì)分子質(zhì)量190）
中間產(chǎn)物D是一種精細(xì)化工產(chǎn)品，可用作香料，能發(fā)生如下反應(yīng)：
D+
已知：
Ⅰ．醛與二元醇（如乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛：
+H2O
Ⅱ.2RCH2CHO
Ⅲ．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為 ．
（2）A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12：1，A的分子式為 ， B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型 ， 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 ．
（4）兔耳草醛H中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，G與W可發(fā)生酯化反應(yīng)，寫(xiě)出G與W反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．
（5）W與 是否互為同分異構(gòu)體（填“是”或“否”），符合下列條件的 的同分異構(gòu)體有種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ． a．屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個(gè)取代基
b．核磁共振氫譜有四種類(lèi)型氫原子的吸收峰
c.1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

【答案】
（1）；羥基、醛基
（2）C6H6；
（3）加成反應(yīng)；
（4）
（5）否；2；
【解析】解：由反應(yīng) 結(jié)合反應(yīng)信息Ⅰ，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；結(jié)合反應(yīng)信息Ⅲ，逆推可得C為 ，B為 ，A為 ；由反應(yīng)信息Ⅱ，順推可得，E為 、F為 ，H的相對(duì)分子質(zhì)量為190，比F的相對(duì)分子質(zhì)量大2，故組成上比F多2個(gè)H原子，應(yīng)是F中C=C雙鍵與氫氣加成，故F中C=C、﹣CHO與氫氣加成生成G，G為，G中醇被氧化為﹣CHO，則G為 、F為 ，（1）由上述分析可知，D為 ；E為 ，含有羥基、醛基，所以答案是： ；羥基、醛基；（2）由上述分析可知，A為 ，分子式為C6H6；B為 ，所以答案是：C6H6； ；（3）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②飛方程式為： ，所以答案是：加成反應(yīng)； ；（4）兔耳草醛H中的含氧官能團(tuán)易被氧化，生成化合物W，W為 ，G與W發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，所以答案是： ；（5）W為 ，與 的分子式不與，二者不是同分異構(gòu)體； 的同分異構(gòu)體符合條件：屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個(gè)取代基，含有苯環(huán)，不飽和度為5，核磁共振氫譜有四種類(lèi)型氫原子的吸收峰，分子中有4種H原子，1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)﹣CHO，另外官能團(tuán)為2個(gè)﹣C（CH3）3 ， 符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有： ，所以答案是：否；2； ．