Question

(15分)有機物A～H均含苯環(huán)，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知：B與FeCl₃溶液混合無顏色變化。

回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為        。
（2）①～⑦中屬于取代反應(yīng)的是       (填序號)。
（3）寫出一種可鑒別D、F的試劑：       。
（4）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：                                             。
（5）寫出同時符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                    。
①化合物是1,3,5-三取代苯
②苯環(huán)上的三個取代基中分別含有醇羥基、酚羥基和醛

Answer 1

（15分）每空3分
（1）
（2）①③⑦
（3）溴的四氯化碳溶液(或Na₂CO₃溶液等其他合理答案均可)

解析試題分析：G在濃硫酸加熱條件下脫水生成H，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式和G的分子式可知G的結(jié)構(gòu)簡式為：，B選擇加氫可得G，根據(jù)B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A在NaOH溶液加熱條件下生成B，為水解反應(yīng)，根據(jù)A的分子式可得A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成的E為：，與新制的氫氧化銅反應(yīng)醛基氧化為羧基，生成D
（1）根據(jù)上述推斷，B的結(jié)構(gòu)簡式為：
（2）根據(jù)上述推斷，①為取代反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為消去反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)。
（3）D中含碳碳雙鍵和羧基，F(xiàn)含酯基，所以用溴的四氯化碳溶液或Na₂CO₃溶液可鑒別D、F。
（4）反應(yīng)⑦為兩個羥基間的脫水反應(yīng)，化學(xué)方程式為：
（5）符合①化合物是1,3,5-三取代苯，②苯環(huán)上的三個取代基中分別含有醇羥基、酚羥基和醛，C的同分異構(gòu)體有：
考點：本題考查有機合成的推斷、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、有機物的鑒別。