Question

1．對(duì)氨基水楊酸鈉是一種抑制結(jié)核桿菌的藥物，合成路線如下：

（1）對(duì)氨基水楊酸鈉化學(xué)式為C₇H₆O₃NNa；化合物D中含有的官能團(tuán)（除苯環(huán)外）的名稱(chēng)是硝基、羧基和溴原子．
（2）化合物B的一溴代物除化合物C外，還有2種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．
（3）下列說(shuō)法正確的是ab．
a．反應(yīng)Ⅰ屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?qū)儆谘趸�反�?yīng)
b．對(duì)氨基水楊酸鈉既能與鹽酸反應(yīng)，也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
c．化合物A-F均屬于芳香烴
d．試劑X可為KMnO₄，試劑Y可為過(guò)量鹽酸
（4）由A生成B的反應(yīng)方程式為（注明反應(yīng)條件）．
（5）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，根據(jù)CD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，D發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y為CO₂，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，根據(jù)CD結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，D發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y為CO₂，
（1）對(duì)氨基水楊酸鈉化學(xué)式為C₇H₆O₃NNa；化合物D中含有的官能團(tuán)（除苯環(huán)外）的名稱(chēng)是硝基、羧基和溴原子，
故答案為：C₇H₆O₃NNa；硝基、羧基和溴原子；
（2）化合物B的一溴代物除化合物C外，還有2種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：或；
（3）a．反應(yīng)Ⅰ中H原子被溴原子取代，所以屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化，屬于氧化反應(yīng)，故正確；
b．對(duì)氨基水楊酸鈉中含有氨基和酚羥基，具有堿性和酸性，所以既能與鹽酸反應(yīng)，也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故正確；
c．化合物B-F中除了含有C、H元素外還含有其它元素，所以不屬于芳香烴，A中只含C、H元素且含有苯環(huán)，屬于芳香烴，故錯(cuò)誤；
d．試劑X可為KMnO₄，試劑Y可為過(guò)量二氧化碳，故錯(cuò)誤；
故選ab；
（4）A和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，由A生成B的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點(diǎn)，明確反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化特點(diǎn)及反應(yīng)類(lèi)型是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，涉及物質(zhì)結(jié)構(gòu)判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類(lèi)型判斷、官能團(tuán)判斷等知識(shí)點(diǎn)，題目難度不大．