某芳香烴A可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出來(lái),以A為原料可以合成聚鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì),其合成流程如下3(部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件已略去):

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)C的分子式為
C7H6O
C7H6O

(2)下列對(duì)相關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的判斷合理的是
(填序號(hào)).
I 加成 水解 還原 取代 還原 氧化 加聚
加成 消去 還原 加成 氧化 還原 縮聚
取代 水解 氧化 加成 氧化 還原 縮聚
取代 消去 氧化 取代 還原 氧化 加聚
(3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:
+
+

(4)扁桃酸有多種同分異構(gòu)體,其中既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的同分異構(gòu)體有
13
13
種,寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(5)以芳香烴A為主要原料,還可以通過(guò)下列合成路線(xiàn)合成阿司匹林和冬青油:

①冬青油的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②寫(xiě)出反應(yīng)V的化學(xué)方程式:
分析:A是芳香烴,A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯甲苯,則A是甲苯,1-氯甲苯水解生成B,故B為,B反應(yīng)生成C,C和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D和酸反應(yīng)生成扁桃酸,則C是苯甲醛,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,根據(jù)題給信息知,扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;
A反應(yīng)生成E,E反應(yīng)生成F,F(xiàn)反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸,氨基易被酸性高錳酸鉀氧化,所以甲苯先被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸,則E是苯甲酸,苯甲酸和硝酸反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸,鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸,鄰氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物.
解答:解:A是芳香烴,A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯甲苯,則A是甲苯,1-氯甲苯水解生成B,故B為,B反應(yīng)生成C,C和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D和酸反應(yīng)生成扁桃酸,則C是苯甲醛,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,根據(jù)題給信息知,扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;
A反應(yīng)生成E,E反應(yīng)生成F,F(xiàn)反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸,氨基易被酸性高錳酸鉀氧化,所以甲苯先被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸,則E是苯甲酸,苯甲酸和硝酸反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸,鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸;
(1)C是苯甲醛,其分子式為:C7H6O,故答案為:C7H6O;
(2)該反應(yīng)過(guò)程中,①②③④⑤⑥⑦分別是取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、縮聚反應(yīng),故選Ⅲ;
(3)在銅作催化劑、加熱條件下,苯甲醇被氧氣氧化生成苯甲醛和水,反應(yīng)方程式為:+,
故答案為::+;

(4)扁桃酸有多種同分異構(gòu)體,其中既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基,又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡說(shuō)明含有羧基,如果該分子中含有一個(gè)乙酸基和一個(gè)酚羥基,則有3種結(jié)構(gòu),
如果含有一個(gè)甲酸基和一個(gè)酚羥基、一個(gè)甲基時(shí),當(dāng)甲酸基、酚羥基相鄰時(shí)有3種結(jié)構(gòu),當(dāng)甲酸基和酚羥基相間時(shí)有4種結(jié)構(gòu),當(dāng)甲酸基和酚羥基相對(duì)時(shí)有2種結(jié)構(gòu),
則符合條件的扁桃酸的同分異構(gòu)體有11種,其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,
故答案為:13;;
(5)甲苯反應(yīng)生成H,H反應(yīng)生成C7H5BrO2 ,C7H5BrO2 和二氧化碳、水反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸鈉,則甲苯被高錳酸鉀氧化生成苯甲酸,則H是苯甲酸,苯甲酸和溴發(fā)生鄰位取代反應(yīng)生成鄰溴苯甲酸,鄰溴苯甲酸和氫氧化鈉的水解反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰酚鈉苯甲酸鈉,鄰酚鈉苯甲酸鈉和二氧化碳、水反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸鈉,鄰羥基苯甲酸鈉和鹽酸反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸,鄰羥基苯甲酸和乙酸反應(yīng)生成阿司匹林,鄰羥基苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸甲酯.
①通過(guò)以上分析知,冬青油是鄰羥基苯甲酸甲酯,所以它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,故答案為:;
②在濃硫酸作催化劑、加熱條件下,鄰羥基苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林,反應(yīng)方程式為:

故答案為:
點(diǎn)評(píng):本題考查了有機(jī)物的推斷,明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵,難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷,難度中等.
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:不詳 題型:問(wèn)答題

某芳香烴A可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出來(lái),以A為原料可以合成聚鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì),其合成流程如下3(部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件已略去):

精英家教網(wǎng)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)C的分子式為_(kāi)_____.
(2)下列對(duì)相關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的判斷合理的是______(填序號(hào)).
I 加成 水解 還原 取代 還原 氧化 加聚
加成 消去 還原 加成 氧化 還原 縮聚
取代 水解 氧化 加成 氧化 還原 縮聚
取代 消去 氧化 取代 還原 氧化 加聚
(3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:______.
(4)扁桃酸有多種同分異構(gòu)體,其中既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的同分異構(gòu)體有______種,寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______.
(5)以芳香烴A為主要原料,還可以通過(guò)下列合成路線(xiàn)合成阿司匹林和冬青油:

精英家教網(wǎng)

①冬青油的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____.
②寫(xiě)出反應(yīng)V的化學(xué)方程式:______.
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2013年高考化學(xué)備考復(fù)習(xí)卷C9:有機(jī)化學(xué)(一)(解析版) 題型:解答題

某芳香烴A可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出來(lái),以A為原料可以合成聚鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì),其合成流程如下3(部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件已略去):

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)C的分子式為_(kāi)_____.
(2)下列對(duì)相關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的判斷合理的是______(填序號(hào)).
I加成水解還原取代還原氧化加聚
加成消去還原加成氧化還原縮聚
取代水解氧化加成氧化還原縮聚
取代消去氧化取代還原氧化加聚
(3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:______.
(4)扁桃酸有多種同分異構(gòu)體,其中既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的同分異構(gòu)體有______種,寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______.
(5)以芳香烴A為主要原料,還可以通過(guò)下列合成路線(xiàn)合成阿司匹林和冬青油:

①冬青油的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____.
②寫(xiě)出反應(yīng)V的化學(xué)方程式:______.
闂傚倸鍊搁崐鎼佸磹閹间礁纾归柟闂寸绾惧綊鏌i幋锝呅撻柛銈呭閺屾盯骞橀懠顒夋М闂佹悶鍔嶇换鍐Φ閸曨垰鍐€妞ゆ劦婢€缁墎绱撴担鎻掍壕婵犮垼娉涢鍕崲閸℃稒鐓忛柛顐g箖閸f椽鏌涢敐鍛础缂佽鲸甯¢幃鈺呮濞戞帗鐎伴梻浣告惈閻ジ宕伴弽顓犲祦闁硅揪绠戠粻娑㈡⒒閸喓鈯曟い鏂垮濮婄粯鎷呴崨濠傛殘婵烇絽娲﹀浠嬫晲閻愭潙绶為柟閭﹀劦閿曞倹鐓曢柡鍥ュ妼閻忕姵淇婇锝忚€块柡灞剧洴閳ワ箓骞嬪┑鍥╀壕缂傚倷绀侀鍛崲閹版澘鐓橀柟杈鹃檮閸婄兘鏌ょ喊鍗炲闁告柨鎲$换娑氣偓娑欋缚閻倕霉濠婂簼绨绘い鏇稻缁绘繂顫濋鐔割仧闂備胶绮灙閻忓繑鐟╁畷鎰版倷閻戞ǚ鎷洪柣搴℃贡婵敻濡撮崘鈺€绻嗛柣鎰綑濞搭喗顨ラ悙宸剱妞わ妇澧楅幆鏃堟晲閸ラ搴婇梻鍌欒兌缁垶宕濋敃鍌氱婵炲棙鎸哥粈澶愭煏閸繃顥撳ù婊勭矋閵囧嫰骞樼捄鐩掋垽鏌涘Ο铏规憼妞ゃ劊鍎甸幃娆撳箵閹烘挻顔勯梺鍓х帛閻楃娀寮诲☉妯锋闁告鍋為悘鍫熺箾鐎电ǹ顎岄柛娆忓暙椤繘鎼归崷顓狅紲濠殿喗顨呭Λ娆撴偩閸洘鈷戠紓浣癸供濞堟棃鏌ㄩ弴銊ら偗闁绘侗鍠涚粻娑樷槈濞嗘垵濮搁柣搴$畭閸庡崬螞瀹€鍕婵炲樊浜濋埛鎴︽煕濞戞﹫鍔熺紒鐘虫崌閹顫濋悡搴$睄闂佽桨绀佺粔鐟邦嚕椤曗偓瀹曟帒饪伴崪鍐簥闂傚倷绀侀幖顐ゆ偖椤愶箑纾块柟鎯板Г閸嬧晜绻涘顔荤凹闁绘挻绋戦湁闁挎繂鎳忛幉鎼佸极閸惊鏃堟偐闂堟稐绮跺┑鐐叉▕閸欏啴濡存笟鈧浠嬵敇閻愰潧骞愰梻浣告啞閸旀垿宕濆澶嬪€堕柛顐犲劜閸婄敻鎮峰▎蹇擃仾缂佲偓閸愨斂浜滈柕濞垮劵闊剚顨ラ悙璇ц含鐎殿喕绮欓、姗€鎮欓棃娑樼闂傚倷绀侀幉锟犲礉閹达箑绀夐幖娣妼绾惧綊鏌ㄩ悤鍌涘

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