Question

（本題共15分）已知：①RCH2COOH＋Cl2RCHClCOOH＋HCl（R為烴基）

②R′－ONa＋R－CHClCOOHR′－OCHRCOOH＋NaCl（R，R’為烴基，可以相同也可以不同）

有機(jī)物E是重要的有機(jī)合成中間體，其合成工藝流程如下圖所示：

有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為78.7%、8.2%。A與溴水取代反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種；A的核磁共振氫譜有4個(gè)波峰。

（1）寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A________、C_________。

（2）反應(yīng)①屬于 反應(yīng)；A→B的反應(yīng)中，C2H5OH的作用是________________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________。

（4）B的系統(tǒng)命名是________________。

（5）有機(jī)物D的同分異構(gòu)體F水解產(chǎn)物酸化后，能發(fā)生雙分子間酯化反應(yīng)形成六元環(huán)有機(jī)物M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

 

Answer 1

(1)A：C: ClCH2COOH (2)取代（或酯化），溶劑

(3)

（4)2,6—二甲基苯酚鈉 （5）

【解析】

試題分析：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為78.7%、8.2%，則分子中碳?xì)湓�子的個(gè)數(shù)分別是 ＝8、 ＝10，所以含有的氧原子數(shù)為 ＝1，即A的分子式為C8H10O。A與溴水取代反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，說(shuō)明含有酚羥基；A的核磁共振氫譜有4個(gè)波峰，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。在氫氧化鈉的乙醇溶液中A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息①可知乙酸與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C和氯化氫，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2COOH。C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2COOCH3。根據(jù)已知信息②可知B和D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、ClCH2COOH。

（2）反應(yīng)①屬于羧基與羥基的酯化反應(yīng)；有機(jī)物難溶于水，因此A→B的反應(yīng)中，C2H5OH的作用是溶劑。

（3）根據(jù)已知信息可知反應(yīng)②的化學(xué)方程式

。

（4）根據(jù)酚類(lèi)的命名要求可知，B的系統(tǒng)命名是2,6—二甲基苯酚鈉。

（5）有機(jī)物D的同分異構(gòu)體F水解產(chǎn)物酸化后，能發(fā)生雙分子間酯化反應(yīng)形成六元環(huán)有機(jī)物M，這說(shuō)明F的水解產(chǎn)物酸化后分子中含有羥基和羧基，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCOOH，因此M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書(shū)寫(xiě)等