Question

聚苯乙烯可用于制備高頻絕緣材料，苯乙烯在一定條件下存在如下圖轉化關系．

請回答下列問題：
（1）由苯乙烯合成這種高聚物的化學方程式為

．
（2）反應①的反應類型是

取代反應

，C→D的反應類型是

消去反應

．
（3）C可能的結構簡式有

或

．
（4）H有多種同分異構體．同時符合下列條件的同分異構體共有

3

種．
a．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應      b.1mol H最多能與3mol NaOH反應；c．苯環(huán)上只有兩個取代基．
（5）反應③的化學方程式是

．

Answer 1

分析：聚苯乙烯屬于加聚產(chǎn)物，可以通過其單體苯乙烯加聚反應得到．苯乙烯含有C=C雙鍵，可以與溴分子發(fā)生加成反應生成A，故A為，在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解反應生成B，B為，由B與乙酸反應生成C，C發(fā)生消去反應脫水生成D，故C或，D對應為或，D加聚得到E．
B中含有羥基，可以被氧化為，F(xiàn)繼續(xù)氧化生成G，G為，根據(jù)H和I的分子式可以判斷，反應③是2分子H脫去2分子水形成環(huán)酯，故H為，I為，
在H的同分異構體中與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，酚羥基是1個，1molH最多能與3molNaOH反應，另外基團滿足與氫氧化鈉消耗2mol氫氧化鈉，為則取代基為-OOCCH₃，該取代基與酚羥基由鄰、間、對三種位置關系．

解答：解：聚苯乙烯屬于加聚產(chǎn)物，可以通過其單體苯乙烯加聚反應得到．苯乙烯含有C=C雙鍵，可以與溴分子發(fā)生加成反應生成A，故A為，在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解反應生成B，B為，由B與乙酸反應生成C，C發(fā)生消去反應脫水生成D，故C或，D對應為或，D加聚得到E．B中含有羥基，可以被氧化為，F(xiàn)繼續(xù)氧化生成G，G為，根據(jù)H和I的分子式可以判斷，反應③是2分子H脫去2分子水形成環(huán)酯，故H為，I為，
（1）一定條件下，苯乙烯發(fā)生聚合反應生成聚苯乙烯，反應方程式為：，
故答案為：；
（2）中的溴原子被羥基取代生成，所以發(fā)生的是取代反應，
C發(fā)生消去反應脫水生成D，故C或，D對應為或，所以由C生成D發(fā)生的是消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（3）通過以上分析知，C的結構簡式可能為 或，
故答案為：或；
 （4）H有多種同分異構體，同時符合下列條件，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明該物質含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，酚羥基是1個，1molH最多能與3molNaOH反應，另外基團滿足與氫氧化鈉消耗2mol氫氧化鈉，為則取代基為-OOCCH₃，該取代基與酚羥基由鄰、間、對三種位置關系，所以有三種同分異構體，故答案為：3種；
（5）通過以上分析知，反應③的化學方程式是：，
故答案為：．

點評：有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，本題考查有機推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．