Question

8．某醫(yī)用膠粘劑α-氰基丙烯酸正丁酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．其合成方法之一的路線如下：

（1）寫出A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑．
（2）下列物質(zhì)能與B發(fā)生反應(yīng)的有bcd（填序號(hào)）．
a．金屬鈉　　　 b．NaOH溶液　　　　c．HBr　　　　　　　　 d．酸性KMnO₄溶液
（3）C的分子式是C₇H₁₂O₂Cl₂．
（4）由E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（5）寫出膠粘劑α-氰基丙烯酸正丁酯發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)可知，A與鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應(yīng)、被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃；
（4）從E、F兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)，判斷E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子生成碳碳雙鍵，故反應(yīng)為消去反應(yīng)；
（5）該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物．

解答 解：（1）A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑，
故答案為：2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應(yīng)、被酸性高錳酸鉀氧化，不能與鈉反應(yīng)，故選：bcd；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃，分子式為：C₇H₁₂O₂Cl₂，
故答案為：C₇H₁₂O₂Cl₂；
（4）從E、F兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)，可知E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子，生成碳碳雙鍵，故反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（5）該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．