Question

【題目】芳香族化合物 A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知以下信息：

①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

②

③

回答下列問題：

（1）A生成B的反應(yīng)條件為：____________,由D生成E的反應(yīng)類型為____________。

（2）F的官能團名稱為____________。

（3）K的結(jié)構(gòu)簡式為____________，由H生成I的反應(yīng)方程式為____________。

（4）J為一種具有3個六元環(huán)的酯，則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（5）F的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2的有____種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的為____________（寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式）。

（6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任用）___________________________________________。合成流程圖示例如下：。

Answer 1

【答案】 濃硫酸，加熱 取代反應(yīng) 羥基 醛基 14 或

【解析】芳香族化合物 A（C9H12O）, 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)B轉(zhuǎn)化為C及D可知，B中含有碳碳雙鍵，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，與銀氨溶液反應(yīng)后酸化得到H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚酯I為；根據(jù)已知②

可知，反應(yīng)生成的C為，根據(jù)已知③可知，C與在一定條件下反應(yīng)生成的K為。（1）A生成B是在濃硫酸及加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成和水，則反應(yīng)條件為：濃硫酸，加熱；由D生成E是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）F是，其官能團名稱為羥基、醛基；（3）K的結(jié)構(gòu)簡式為，由H生成I是在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，其反應(yīng)方程式為；（4）J為一種具有3個六元環(huán)的酯，則J由兩分子的H發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，其結(jié)構(gòu)簡式為；（5）F的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，則分子中含有羧基，有苯環(huán)上一個取代基的有、兩種；苯環(huán)上有兩個取代基的有—CH2COOH和—CH3、—COOH和—CH2CH3兩種情況在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位故有6種；苯環(huán)上三個取代基的為兩個甲基和一個羧基，則先定甲基位置有鄰、間、對位，再將苯環(huán)上的氫用羧基取代分別有2種、3種和1種結(jié)構(gòu)共6種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體的種數(shù)共14種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的有兩個甲基，則結(jié)構(gòu)高度對稱，符合條件的有：或；（6）由叔丁基氯[(CH3)3CCl]在氫氧化鈉的醇溶液中加熱得到(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2在堿性高錳酸鉀反應(yīng)后酸化得到丙酮，丙酮與糠醛()在一定條件下反應(yīng)得到糠叉丙酮（）。合成流程如下：。