Question

【題目】化合物F是一種藥物合成的中間體，F的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）的名稱為____。

（2）D中含氧官能團的名稱為____。

（3）B→C的反應(yīng)方程式為____。

（4）D→E的反應(yīng)類型為____。

（5）C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上連有—ONa、2個—CH3的同分異構(gòu)體還有____種，寫出核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為6:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。

（6）依他尼酸鈉（）是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計以 為原料（其他原料自選）合成依他尼酸鈉的合成路線。________________

Answer 1

【答案】2-氯丙酸 羧基、醚鍵 取代反應(yīng) 5

【解析】

由流程圖可知：A在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上溴代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，，C發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成D，由信息D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由E的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件，逆推可知D為、C為、B為．對比E、F的結(jié)構(gòu)，可知E的羧基與碳酸鈉反應(yīng)，E中亞甲基與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，最終生成F。

（6）模仿C→F的轉(zhuǎn)化，可知先與ClCH2COOH反應(yīng)，產(chǎn)物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后與HCHO反應(yīng)得到目標物。

（1）中Cl為取代基，丙酸為母體從羧基中C原子起編碳號，名稱為：2-氯丙酸；

（2）D為，D中含氧官能團的名稱為：羧基、醚鍵；

（3）B→C的反應(yīng)方程式為：

（4）D→E是苯環(huán)上H原子被-COCH2CH3替代，屬于取代反應(yīng)；

（5）C（）的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上連有—ONa、2個—CH3的同分異構(gòu)體，2個甲基有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，對應(yīng)的-ONa分別有2種、3種、1種位置結(jié)構(gòu)，共有6種，不包括C本身還有5種，核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為6：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（6）模仿C→F的轉(zhuǎn)化，可知先與ClCH2COOH反應(yīng)，產(chǎn)物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后與HCHO反應(yīng)得到目標物，合成路線流程圖為：。