Question

13．2004年是俄國(guó)化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838-1904）逝世100周年．馬爾柯夫尼柯夫因?yàn)樘岢鎏继茧p鍵的加成規(guī)則而聞名于世，該規(guī)則是指不對(duì)稱的烯烴與HX或HCN加成時(shí)，氫總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上．已知：CH₃CH₂CN$→_{一定條件}^{H_{2}O}$CH₃CH₂COOH
以下是某有機(jī)物F的合成路線，請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白．

（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ACH₃CHClCH₃，C．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出③的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CH=CH₂與氯化氫加成生成A為CH₃CHClCH₃，堿性水解得B為CH₃CHOHCH₃，苯乙烯與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息，C水解得D為，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CH=CH₂與氯化氫加成生成A為CH₃CHClCH₃，堿性水解得B為CH₃CHOHCH₃，苯乙烯與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息，C水解得D為，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CHClCH₃，C為，
故答案為：CH₃CHClCH₃；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）反應(yīng) ③為和CH₃CHOHCH₃發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)化學(xué)推斷，難度中等，注意題中信息的靈活運(yùn)用，側(cè)重考查學(xué)生應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．