Question

已知反應(yīng)①：

AlCl3

+HCl
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

．反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

．
（2）過量的化合物Ⅰ與HOOCCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（注明條件）．
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．化合物Ⅲ可與NaOH乙醇溶液共熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）化合物Ⅰ在一定條件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式為C₉H₁₀O），化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為2：2：1，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（5）一定條件下，1分子 與1分子  也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機化合物結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式，反應(yīng)①中取代基對位的H被取代；
（2）過量的化合物Ⅰ與HOOCCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成二酯和水；
（3）化合物Ⅲ水解生成丙醇，則化合物Ⅲ為1-溴丙烷；化合物Ⅲ可與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；
（4）化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為2：2：1，Ⅴ應(yīng)為苯丙醛；
（5）1分子 與1分子  也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，除生成有機物外還生成HCl．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅰ的分子式C₉H₁₂O，反應(yīng)①中取代基對位的H被取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：C₉H₁₂O；取代反應(yīng)；
（2）過量的化合物Ⅰ與HOOCCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成二酯和水，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ水解生成丙醇，則化合物Ⅲ為1-溴丙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂Br；化合物Ⅲ可與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，該反應(yīng)為，故答案為：CH₃CH₂CH₂Br；；
（4）化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為2：2：1，Ⅴ應(yīng)為苯丙醛，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）1分子 與1分子  也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，除生成有機物外還生成HCl，則生成的有機化合物結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，為高頻考點，把握合成流程中官能團及結(jié)構(gòu)的變化為解答的關(guān)鍵，注意利用官能團分析有機物的性質(zhì)，（4）中同分異構(gòu)體的推斷為解答的難點和高考常考點，較好的培養(yǎng)學(xué)生分析能力及知識遷移應(yīng)用能力，題目難度中等．