Question

（1）肉桂酸（E）的分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成E的路線如下：

①寫(xiě)出順式肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
②A→B的反應(yīng)條件是

光照

，
③按以下要求寫(xiě)化學(xué)方程式：D發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O

；F→H：

濃H2SO4

△

+H₂O

；
④D與乙酸酐按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)除生成E外，還有另一種產(chǎn)物寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃COOH

．
（2）阿魏酸具有抗血小板聚集，增強(qiáng)前列腺素活性，鎮(zhèn)痛，緩解血管痙攣等作用．是生產(chǎn)用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥品的基本原料．如心血康、太太口服液等等，它同時(shí)在人體中可起到健美和保護(hù)皮膚的作用．

某學(xué)生為了探究它的結(jié)構(gòu)查得以下信息：核磁共振氫譜（圖1）、質(zhì)譜（圖2）、紅外光譜（圖3），分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，它從結(jié)構(gòu)上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物．
根據(jù)以上信息推知：它可能有

10

種結(jié)構(gòu)（不包括順?lè)串悩?gòu)，下同）；如果通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)又得知1mol該物質(zhì)最多可以和含2mol溴的濃溴水反應(yīng)寫(xiě)出一種它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氫原子，灰色小球代表氧原子，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
A是甲苯，光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成苯甲醇C和氯化鈉，在加熱、銅作催化劑條件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物質(zhì)的量1：1發(fā)生取代反應(yīng)
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H．
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，該分子中含有C、H、O原子個(gè)數(shù)比=

0.6186

12

：

0.0515

1

：

0.3299

16

=5：5：2，根據(jù)核磁共振氫譜知，該物質(zhì)中含有8種H原子，且其個(gè)數(shù)比是1：1：1：1：1：1：1：3，根據(jù)質(zhì)譜知，其相對(duì)分子質(zhì)量是194，所以該物質(zhì)的分子式是C₁₀H₁₀O₄，根據(jù)核外光譜知，該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)、醚基、-CH，它從結(jié)構(gòu)上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物，結(jié)合氫原子類型知，苯環(huán)上的兩個(gè)取代基一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是醚基．

解答：解：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氫原子，灰色小球代表氧原子，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
A是甲苯，光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成苯甲醇C和氯化鈉，在加熱、銅作催化劑條件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物質(zhì)的量1：1發(fā)生取代反應(yīng)
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成H．
①通過(guò)以上分析知，順式肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：
；
②A→B的反應(yīng)條件是光照，故答案為：光照；
③該反應(yīng)為：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：2[Ag（NH₃）₂]OH+

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O
；
該反應(yīng)為：

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：

濃H2SO4

△

+H₂O；
④通過(guò)以上分析知，另一種物質(zhì)是乙酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH；
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，該分子中含有C、H、O原子個(gè)數(shù)比=

0.6186

12

：

0.0515

1

：

0.3299

16

=5：5：2，根據(jù)核磁共振氫譜知，該物質(zhì)中含有8種H原子，且其個(gè)數(shù)比是1：1：1：1：1：1：1：3，根據(jù)質(zhì)譜知，其相對(duì)分子質(zhì)量是194，所以該物質(zhì)的分子式是C₁₀H₁₀O₄，根據(jù)核外光譜知，該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)、醚基、-CH，它從結(jié)構(gòu)上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物，結(jié)合氫原子類型知，苯環(huán)上的兩個(gè)取代基一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是醚基．
通過(guò)以上分析知，苯環(huán)上的兩個(gè)取代基一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是醚基，形成10種結(jié)構(gòu)；
1mol該物質(zhì)最多可以和含2mol溴的濃溴水反應(yīng)，則說(shuō)明酚羥基的鄰位和對(duì)位上有取代基或者是兩個(gè)鄰位上都有取代基，其可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，難度較大，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)等，注意不能多寫(xiě)、漏寫(xiě)．