Question

(16分)烏爾曼反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)的一種，可以實現(xiàn)鹵代苯與含氮雜環(huán)的反應(yīng)。例如：
反應(yīng)①
（1）化合物Ⅰ的分子式為_________________________。
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結(jié)構(gòu)簡式為_____________(任寫一種)。
（3）1mol化合物Ⅲ可以與____molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為______________。
（4）化合物Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為  ，Ⅴ與氫氧化鈉醇溶液加熱條件下反應(yīng)的方程式為:___________________________________________。
（5）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，參加反應(yīng)的分子數(shù)為2：1，則生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

Answer 1

（1）C₃H₄N₂  （2分）  (2) 或   （3分）
（3）5 （3分）   （2分）
（4）（3分）
（5）（3分）

試題分析：（1）將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有1個碳原子，稱為鍵線式，因此根據(jù)化合物Ⅰ的鍵線式可知，其分子式為C₃H₄N₂；
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，因此二者的結(jié)構(gòu)相似。化合物Ⅱ的分子式為C₈H₉Br，Ⅳ為苯的對位二取代物，其核磁共振氫譜圖共有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，其結(jié)構(gòu)簡式為 或   ；
（3）1mol化合物Ⅲ中含有2個碳碳雙鍵和1個苯環(huán)，所以可以與5molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）根據(jù)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為可知，分子中含有溴原子，與氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，因此反應(yīng)的方程式為:
。
（5）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)已知信息可知，該反應(yīng)的實質(zhì)是氨基上的氫原子被苯基取代。由于參加反應(yīng)的分子數(shù)為2：1，則生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。