Question

7．某種醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)式為，常用于制備抗凝血藥，可通過下列流程合成：

已知：F變成G相當于從F分子中去掉1個X分子．請回答
（1）下列關(guān)于G的說法正確的是ab．
a．能與溴水反應  
b．能與氫氧化鈉溶液反應
c．1molG最多能和3mol氫氣反應  
d．能與FeC1′₃溶液反應顯紫色
（2）B→C的反應類型是．
（3）寫出下列有關(guān)反應的化學方程式：①A與新制氫氧化銅懸濁液共熱CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
②D→E：+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）F分子中有6種化學環(huán)境不同的氫原子，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH．
（5）寫出與D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、酚羥基和酯基的有機物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、．

Answer 1

分析 A被催化氧化為CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由F和C可知E為，根據(jù)D的分子式C₇H₆O₃以及E的結(jié)構(gòu)簡式可以推斷D為，可與甲醇反應生成E，則X為CH₃OH，據(jù)此答題．

解答 解：A被催化氧化為CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由F和C可知E為，根據(jù)D的分子式C₇H₆O₃以及E的結(jié)構(gòu)簡式可以推斷D為，可與甲醇反應生成E，則X為CH₃OH，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含有的含氧官能團為羥基、酯基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴水發(fā)生加成反應，酯基在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，1molG最多能夠與4mol氫氣加成，G中沒有酚羥基，不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，
故答案為：ab；      
（2）B→C是羧基的羥基被氯原子取代，是取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）①A為CH₃CHO，與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生反應的化學方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
②D→E的化學方程式為+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，故答案為：+CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)分子上下不對稱，上面的酯基是酚羥基和乙酸形成的酯，下面的酯基是苯甲酸和甲醇形成的酯，苯環(huán)上有4種化學環(huán)境不同的氫原子，兩個甲基化學環(huán)境不相同，所以F分子中有6種化學環(huán)境不同的氫原子；據(jù)原子守恒和F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，從F分子中去掉1個X分子為甲醇，故答案為：6；CH₃OH；
（5）D為，含有苯環(huán)和酯基的同分異構(gòu)體應為甲酸苯酚酯，且含有酚羥基，有鄰、間、對3種，它們是、、，
，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意以A和E為推斷該題的突破口進行解答，注意官能團的變化，把握題給信息．